第三章纺织-不饱及脂肪烃-烯烃.ppt

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;第1.1节 单 烯烃的结构特征;框架为 s 键 每个碳为 sp2 杂化;sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的逐渐增多,形状较胖,电负性较大 ;每个碳有一个半充满的p 轨道;碳碳双键的键长比碳碳单键短:因碳碳间共用电子对的数目增多所致 碳碳双键的键能比碳碳单键大,但比两倍碳碳单键的键能小,说明碳碳双键不等于两个碳碳单键;一 几个重要的烯基;系统命名法;烯烃的同分异构体;碳链异构;官能团位置异构;顺反异构: 顺反命名;构象:分子中各原子或基团在空间的不同排列可以通过单键的旋转而相互转化 构型:虽然也是指分子中各原子或基团在空间的不同排列,但它们之间的相互转化必须通过键的断裂和再形成,不同构型的分子是可以稳定存在的;几何异构需具备条件: 1、分子中必须有限制旋转的因素,如碳-碳双键 2、对于烯烃来说,以双键相连的每个碳原子,必须和两个不同的原子或基团相连; 将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团按次序规则定出较优基团,该两个碳原子上的较优基团在双键同侧者以字母Z表示,反之,则以字母E表示。;(Z)-2-氯-2-戊烯; 如果烯烃分子中有一个以上双键,而且每个双键上所连基团都有Z,E两种构型,在必要时则需标出所有这些双键的构型。如下面化合物的名称应为(2Z,4E)-2,4-己二烯。;实例一;实例二;双键在环上,以环为母体, 双键在链上,链为母体,环为取代基。;第3.3节 烯烃的物理性质; 加成反应的定义:两个或多个分子相互作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应。; 反 应 式; 反 应 机 理;Br–从C—Br 键的反面进攻,因此生成 反式加成产物;(3) 烯烃与卤化氢的加成;不对称烯烃加卤化氢 ;马氏规律:;Markovnikov规则的解释;碳正离子的稳定性比较:;反马氏加成: 自由基加成:氢加在含氢较少的碳原子上。;自由基的稳定性:;(4) 烯烃与水的加成;5 烯烃与硫酸的反应; 该反应作用: 1、烷基硫酸氢酯和水一起加热,则水解为相应的醇。对于某些不易直接与水加成的烯烃,则可通过与硫酸加成后再水解而得到醇。 2、烯烃与硫酸的加成不仅是制备醇的间接方法,而且还可以利用这个性质来???去某些不与硫酸作用,又不溶于硫酸的有机物(如烷烃、卤代烃等)出所含的烯烃。例如,可将含有少量烯烃的烷烃与适量浓硫酸—起振荡,则烯烃便由于生成烷基硫酸氢酯而溶于硫酸中,这样便可将烷烃中的烯烃除去。 无论加水或与硫酸的加成都遵守马氏规律.因此由丙烯只能得到异丙醉,而不能制备正丙醇。这两个方法都是工业上由石油裂化气中的低级烯烃制备醇的方法。;6 烯烃与次卤酸的加成;反应机理;(1)烯烃被KMnO4氧化;烯烃的臭氧化反应;3 环氧乙烷的生成;四 烯烃的聚合反应;烯烃的?-卤化;自然界的烷烃 许多热带树木可以产生乙烯。乙烯可以加速树叶的死亡与脱落,从而使新叶得以生长。乙烯还可以使摘下来的未成熟的果实加速成熟,即乙烯有催熟作用: 自然界还存在许多结构较为复杂的烯烃,例如,天然橡胶、植物中的某些色素以及香精油中的某些组分等。;Thank you!

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