2020届浙江高三化学复习专题讲座七有机推断的解题策略.pdf

专题讲座七 有机推断的解题策略 1. 根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变 关系 , 经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知 , 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及 转化条件。 (1) 甲苯的一系列常见的衍变关系 ① ② ③ (2) 二甲苯的一系列常见的衍变关系 2. 根据试剂或特征现象进行推断 (1) 使溴水褪色 , 则表示物质中可能含有碳碳双键、 碳碳叁键、 酚羟基 ( 产生白色沉淀 ) 等。 (2) 使酸性 KMnO4 溶液褪色 , 则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳 叁键或苯的同系物等。 3 (3) 遇 FeCl 溶液显紫色 , 说明该物质中含有酚羟基。 (4) 与新制的 Cu(OH)2 在加热沸腾时有红色沉淀生成 , 或能与银氨溶液 在水浴加热时发生银镜反应 , 说明该物质中含有— CHO。 (5) 与金属钠反应有 H2 产生 , 表示物质中可能有— OH或— COOH。 2 3 3 (6) 与 NaCO或 NaHCO溶液反应有气体放出 , 表示物质中含有— COOH。 (7) 遇浓硝酸变黄 , 则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (8) 遇 I 2 变蓝 , 则说明该物质为淀粉。 3. 根据某些产物推知官能团的位置 (1) 由醇氧化成醛 ( 或羧酸 ), 可确定— OH在链端 ; 由醇氧化成酮 , 可确 定— OH在链中 ; 若该醇不能被氧化 , 可确定与— OH相连的碳原子上无 氢原子。 (2) 由消去反应的产物可确定“— OH”或“— X”的位置。 (3) 由取代产物的种类可确定碳链结构。 (4) 由加氢后碳架结构确定 或 的位置。 (5) 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯 , 可确定有机物是羟基 酸 , 并根据环的大小 , 可确定“— OH”与“— COOH”的相对位置。 4. 根据反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH的醇溶液 , 加热——卤代烃的消去反应。 2 4 (3) 浓 H SO, 加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。 (4) 溴水或溴的 CCl4 溶液——烯烃、炔烃的加成反应 , 酚的取代反应。 2 (5)O 、Cu、加热——醇的催化氧化反应。 2 (6) 新制的 Cu(OH) 悬浊液 , 加热 ( 或银氨溶液 , 水浴加热 ) ——醛氧化 成羧酸的反应。 (7) 稀 H2 SO4 ——酯的水解等反应。 (8)H 2 , 催化剂——烯烃、炔烃的加成 , 芳香烃的加成 , 醛还原成醇的反 应。 (9) 光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子 ) ——苯环上的氢原子被卤素原子取代。 5. 根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 (1) 烃和卤素单质的取代反应 : 取代 1 mol 氢原子 , 消耗 1 mol 卤素单 质。 (2) 2 (3)2 —OH(醇、酚、羧酸 ) H 2 2 (4)2 —COOH CO, —COOH CO 2 2 (5) , ( 或二烯、烯醛 )