第7章 糖类及糖生物学.pptVIP

第7章 糖类和糖生物学;第一节 引言;;;;三．糖类的元素组成和化学本质 元素组成：大多数糖类物质只由碳氢氧三种元素组成的，其实验式为（CH2O）n或Cn(H2O)m。有些含有N、P、S等。由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为 此类物质是碳(carbon)与水(hydrate)的化合物，所以称为“碳水化合物”(Carbohydrate)。;;四.糖的命名与分类;;;;;第二节 单糖的结构和性质;;;;;;;;葡萄糖溶液;;;;; 为了更好地表示糖的环式结构，哈武斯（Haworth,1926）设计了单糖的透视结构式。 碳原子按顺??针方向编号，氧位于环的后方； 环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后；;;碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方； 环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后； 将费歇尔式中左右取向的原子或集团改为上下取向，原来在左边的写在上方，右边的在下方； D-型糖的末端羟甲基在环上方，L－型糖在下方； 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧的为β-异构体，异侧的为α-异构体. ;;;;二.化学性质;(一) 单糖的氧化; 除羰基外，单糖分子中的羟基也能被氧化。在不同的条件下，可产生不同的氧化产物。醛糖可用三种方式氧化成相同原子数的酸： （1）在弱氧化剂，如溴水作用下形成相应的醛糖酸。溴的氧化作用对酮糖无影响，因此可将酮糖与醛糖分开。 （2）在较强的氧化剂，如硝酸作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸； （3）有时只有伯醇基被氧化成羧基，形成糖醛酸。 在强氧化剂作用下，酮糖将在羰基处断裂，形成两个酸。; 醛糖酸 葡萄糖二酸 糖醛酸;;;;第三节重要的单糖和单糖衍生物; 3.戊糖 (1).D-核糖（ribose） D-核糖是核糖核酸的重要组成成分。核糖以其醛基与嘌呤或嘧啶的氮原子结合，而其2、3、5位的羟基可与磷酸连接。核糖在衍生物中总以呋喃糖形式出现。它的衍生物核醇是某些维生素(B2)和辅酶的组成成分。;;D-2-脱氧核糖;4.己糖 (1).葡萄糖(glucose,Glc) 葡萄糖是人体内最主要的单糖，是糖代谢的中心物质。 蔗糖由D-葡萄糖与D-果糖结合而成。 糖原、淀粉和纤维素等多糖也是由葡萄糖聚合而成的。在许多杂多糖中也含有葡萄糖。 D-葡萄糖的比旋光度为＋52.5度，呈片状结晶。;;α-果糖;;;第四节 寡糖;;（一）麦芽糖(maltose) 麦芽糖大量存在于发酵的谷粒，特别是麦芽中。淀粉和糖原在淀粉酶作用下水解可产生麦芽糖。 麦芽糖是D-吡喃葡萄糖-α(1→4)-D-吡喃葡萄糖苷。;;α-麦芽糖;;;乳糖;（三）蔗糖(sucrose) 蔗糖是主要的光合作用产物，也是植物体内糖储藏、积累和运输的主要形式。 蔗糖很甜，易结晶，易溶于水，但较难溶于乙醇。若加热到160℃，便成为玻璃样的晶体，加热至200℃时成为棕褐色的焦糖。 它是α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-呋喃果糖苷。是非还原性杂聚二糖。;;;第五节 多糖 ;;（一）同多糖 1.淀粉(starch) 淀粉是植物中最重要的贮藏多糖，在植物中以淀粉粒状态存在，形状为球状或卵形。 淀粉与酸缓和地作用时（如7.5%HCl，室温下放置7日）即形成所谓“可溶性淀粉”，在实验室内常用。 淀粉在工业上可用于酿酒和制糖。 ;; (1). 直链淀粉(amylose) 直链淀粉分子量从几万到十几万，平均约在60，000左右，相当于300－400个葡萄糖分子缩合而成。 由端基分析知道，每分子中只含一个还原性端基和一个非还原性端基，所有它是一条不分支的长链。;;;;;2.糖原 糖原(glycogen)是动物中的主要多糖，是葡萄糖的极容易利用的储藏形式。 糖原分子量约为500万，端基含量占9％，而支链淀粉为4％，所以8糖原的分支程度比支链淀粉高一倍多。糖原的结构与支链淀粉相似，但分支密度更大，平均链长只有12-18个葡萄糖单位。 每个糖原分子有一个还原末端和很多非还原末端。与碘反应呈紫色，光吸收在430-490nm。 ;;;纤维素(cellulose)是自然界中含量最丰富的有机物，它占植物界碳含量的50％以上。棉花和亚麻是较纯的纤维素，在90％以上。木材中的纤维素常和半纤维素及木质素结合存在。;;① 淀粉 是植物中养分的储存形式;② 糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式;③ 纤维素 作为植物的骨架;;;