2021年化学人教版选修5学案 第4章 .doc

PAGE 第四章　生命中的基础有机化学物质 第一节　油脂 一、油脂的组成和结构 1．油脂的组成：油脂是多种高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，油脂是油和脂肪的统称。 2．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。油脂中含有的常见的高级脂肪酸有 饱和脂肪酸：软脂酸(十六酸，棕榈酸)C15H31COOH； 硬脂酸(十八酸)C17H35COOH； 不饱和脂肪酸：油酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH； 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH。 3．结构：油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示如下： 油脂结构中R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，它们可以相同，也可以不同。若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯； 若R、R′、R″不同，则称为混合甘油酯。天然的油脂大多数是混合甘油酯。 4．分类： 二、油脂的性质 1．物理性质： 2.化学性质：由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅有酯的性质，许多还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。 油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。工业上常用高级脂肪酸盐来生产肥皂。 (2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。 ①含义： 液态油由于含有碳碳双键，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。 3．应用： (1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。 (2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。 (3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。 探究点一　　　　　　　　油脂的结构和性质 1．油脂的结构 油脂的结构通式可表示为： R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，烃基可能饱和，也可能不饱和，因此可能具有烯烃的性质。油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，含有酯基，故能发生水解反应。 2．油脂的物理性质 油脂的密度比水小，在0.9～0.95 g/cm3之间。它的黏度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。纯净的油脂是无色、无嗅、无味的，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。 3．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化 油脂的氢化是指不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加氢，提高其饱和度，转变成半固态的脂肪的过程。 油脂氢化的反应方程式为(以油酸甘油酯为例)： 反应前→反应后 状态 液态→固态 饱和程度 不饱和→饱和 类别 油→脂 ①该反应是加成反应，也是还原反应。 ②酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在加热加压条件下，用Ni催化进行。 ③油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。 ④油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油。 (2)油脂的水解 油脂在酸性、碱性、高温、酶催化下都能进行水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)。列表比较如下： ①油脂的相对分子质量虽较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物。 ②利用油脂碱性水解时消耗NaOH的多少，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的多少可计算出油脂分子中双键的个数。 1．是纯净物还是混合物？ 提示：该油脂属于纯净物。由于形成该油脂的高级脂肪酸不同，因此该油脂又属于混合甘油酯。 2．组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有何影响？ 提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态，由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而具有不同的熔点。饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。 3．油脂在酸性和碱性条件下的水解产物有何不同？化学方程式的书写有何不同？原因是什么？ 提示：油脂在酸性条件下的水解程度比在碱性条件下的水解程度小。原因是在酸性条件下，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油的反应属于可逆反应；而在碱性(多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液)条件下，油脂水解产生的高级脂肪酸可以与碱反应生成高级脂肪酸钠(或钾)盐，使高级脂肪酸的浓度减小，即减小了生成物的浓度，使水解反应的化学平衡正向移动，酯的水解程度增大。在碱足量的情况下，水解趋于完全。因此，在酸性条件下，油脂的水解方程式中用“”，而在碱性条件下，油脂的水解方程式中用“―→”。 【例1】　油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳三键)