6-3立体化学基础.pptVIP

第三章;立体异构;一、平面偏振光和比旋光度（P46 ）;二、旋光仪和比旋光度;二、旋光仪和比旋光度;二、旋光仪和比旋光度;比旋光度;比旋光度;二、对映异构;生活中的手性现象：;分子的手性与旋光活性;2、分子的对称性和手性;对称面;对称中心;简单对称轴; 互为镜像而不能重叠，构造相同而构型不同， 这样的异构现象叫做对映异构（旋光异构）， 这样的异构体叫做对映异构体，简称对映体 对映体都具有旋光性;含一个手性碳原子的分子;分子模型的平面表示法（P39）;Fischer投影式;(-)-乳酸 (+)-乳酸;（1）Fischer投影式只能在纸面上旋转1800，不能旋转900或2700。;（2）Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。;（3）将手性碳原子上的一个取代基保持不变，另外三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时，分子的构型不变。;（4）Fischer投影式中的手性碳原子上所连原子或基团，可以两-两交换偶数次，但不能交换奇数次。否则，构型变为其对映体。;D、L标记法;绝对构型的标记（R-S标记法）;Step 2:;Step 3:;R—S 标记法可直接用于Fischer投影式;含有两个不同手性C的化合物（异构体的数目2n ）;Fischer投影式;（1）含有两个不同的手性碳原子;（2） 含有两个相同的手性碳原子;2,3-二羟基丁酸(酒石酸）的对称因素：;思考题;思考题;思考题;5、不含手性碳原子的手性分子;（2）丙二烯型化合物;;（3）单键旋转受阻碍的联苯型化合物;当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），分子无手性。;（4）稠环化合物;6、环状顺反异构体的对映异构;;7、旋光异构体的性质;（2）化学性质：;(3) 生理性质;;非麻醉性的消炎镇痛药： (S)-酮咯酸 ;思考题;思考题;外消旋体的拆分;外消旋体的拆分;（3）化学拆分法