有机化学：第14章  碳水化合物.ppt

第十四章 碳水化合物 第一节 定义与分类 第二节 单糖的结构 第三节 单糖的化学性质 第四节 重要的单糖与衍生物 第五节 糖苷 第六节 双糖 第七节 多糖 第一节? 定义与分类 一、结构特点（P254） 碳水化合物（糖）是多羟基的醛、酮，或多羟基醛、酮的缩合物。 　 二、得名（P254） ——最初通式Cn(H2O)m表示 ——鼠李糖C6H12O5，是，不合 ——乙酸C2H4O2，不是，合 ——碳水化合物之名不恰当 ——但仍沿用（类似于凯库勒式） 第一节? 定义与分类 三、分类（P254） 1、单糖： 不能水解的多羟基醛酮 2、低聚糖： 由2-10个分子的单糖缩合而成，又分二糖、三糖等。 3、高聚糖（多糖）： 许多单糖形成，天然高分子化合物。 第二节? 单糖的结构 一、分类与命名（P256） 分为醛糖和酮糖两类，并依碳数命名——划星号的为手性碳。 二、单糖的构型 1、相对构型的确定（P257-258） 二、单糖的构型 2、链式表达式（P257-258） 3、单糖的环式结构 以环形半缩醛形式存在（P259），五元环为呋喃型（P261）、六元环为吡喃型（P260）。 （1）吡喃型：哈武斯式、椅式构象 3、单糖的环式结构 （2）呋喃型（P262） 第三节? 单糖的化学性质 一、氧化 二、成脎反应 三、形成缩醛 一、氧化 1、土伦试剂——[Ag(NH3)2]+（P264） 1、土伦试剂 一、氧化 2、本尼迪特试剂——络合Cu2+（P264） 一、氧化 3、HNO3——强氧化剂（P265） 3、HNO3氧化 4、 Br2水氧化 特点： 仅氧化醛糖的醛基（P265） 4、 Br2水氧化 应用： 鉴别酮糖和醛糖 （P265） 二、成脎反应 （P265-266） 二、成脎反应 （P266） 应用：根据生成相同的糖脎，已知一个单糖的结构，另二个异构体也可知。 例如：三个单糖与苯肼形成相同的脎，一个单糖为 三、形成缩醛（P267） 第四节? 重要的单糖与衍生物 一、D-核糖 （P269） ——戊醛糖之一 ——核糖核酸的重要 组分之一 第四节? 重要的单糖与衍生物 二、D-葡萄糖 （P269） ——记住结构！ ——“右旋糖” 第四节? 重要的单糖与衍生物 三、D-果糖 （P269） ——记住结构！ ——已酮糖 ——最甜的糖 第四节? 重要的单糖与衍生物 四、D-甘露糖 （P270） ——记住结构！ 第四节? 重要的单糖与衍生物 五、维生素C——L-抗坏血酸（P270） 糖的衍生物 / 抗坏血病 / 食品抗氧剂 / 防衰老 第五节 糖苷 一、定义： 糖的半缩醛与其他羟基化合物形成的缩醛（P271） 二、糖苷实例——苦杏仁苷（P271-272） 第六节 双糖 一、还原性双糖（P273） 可以与[Ag(NH3)2]+、苯肼反应，如麦芽糖（P274） 二、非还原性双糖（P275） 不可还原[Ag(NH3)2]+，不能成脎，如蔗糖。 二、非还原性双糖 应用： 区别不同糖 第七节 多糖 1、通性（P276） ——无还原性 ——无甜味 ——大多不溶于H2O 2、淀粉 （P276-277） （1）全部由葡萄糖聚合而成? （2）分成直链淀粉和支链淀粉 （3）直链淀粉主要以a-1,4苷键形成，可以被淀粉酶可水解 （4）直链淀粉与I2显蓝色（空腔模型） 3、纤维素 （P279） （1）全部由葡萄糖主要以β-1,4-苷键聚合而成 / 人类的淀粉酶无法水解之，而食草动物可以以之为营养物（牛、羊消化道中一些微生物能分泌水解β-1，4-苷键的酶） （2）人类吃纤维素（植物）的目的主要是为了获得Vc、矿物质等，而纤维素被排出体外 / 当然也锻炼了肠胃，促进其运动，避免便秘。 3、纤维素 ——其他应用（P279） ——相关习题： * * [本章作业] P281：11、12（a-d）、13（b,c,f） 再次提示： 此章开始反应式性作业题少了，但需要记忆的东西（选择题内容）多了！ a、只考虑距离羰基