亲电加成及亲核加成的区别.pptVIP

亲电加成与亲核加成区别简析 加成反应主要包含亲电加成、亲核加成和游离基加成反应几大类。其中由于亲电加成和亲核加成的“形式”相像, 而本质却存在着很大的差别, 因而我们往往会对亲电加成和亲核加成区分不清. 例如在有机化学习题中有这样一个题目：要求用CH2=CH2和自选试剂合成 CH3CH2CN。 绝大多数的同学都采用了下列方法：CH2=CH2+HCN---CH3CH2CN。其实这个方法是错误的，因为HCN是一个亲核试剂，它不能和简单的碳碳双键发生亲电加成反应，要完成这个合成应采用如下的方法：（1）CH2=CH2+HBr--- CH3CH2Br(亲电加成)（2）CH3CH2Br+NaCN--- CH3CH2CN+NaBr(亲核加成)条件是乙醇下回流。 同样很多试剂如卤素、氢卤酸等,它们能和碳碳双键发生亲电加成反应却不能和碳氧双键发生亲核加成反应那么究竟亲电加成和亲核加成的本质区别在哪里呢? 从进攻试剂的特性、底物的结构特征、反应历程等几个方面来探讨一下亲电加成反应和亲核加成反应. 一、亲电试剂与亲核试剂 所谓亲电试剂是针对进攻试剂讲的, 它一般是一个缺电子的正离子也可以是偶极或诱导偶极正的一端, 由于缺电子, 所以它总是倾向于和给电子反应物即底物进行反应, 因此我们把它叫做亲电试剂。 亲核试剂也是对进攻试剂而言的, 它一般是一个富电子的负离子也可以是含有孤电子对