基础有机化学10羧酸.pptVIP

第十章 羧酸及其衍生物 第一节 羧酸 目的与要求： 1、取代基对酸性的影响2、羧酸的化学性质3、羧酸的a-卤代反应4、羧酸的制备方法 -COOH为羧酸的官能团， R-COOH。 一、羧酸的分类和命名 1、分类 2、命名 ?普通命名法 ?俗名 二、物理性质 甲、乙、丙酸有强烈的酸味和刺激性 4 ~ 9个碳的酸具有腐败恶臭味，为油状液体。动物的汗液和奶油发酸变坏的气味就是含有游离的正丁酸。 10个碳以上的酸为蜡状固体，挥发性低，无气味。 羧酸分子极性大，且能以二聚体形式存在，沸点高于相应分子量的醇。 四、化学性质 a：Acidity（酸性） b：Acylation（酰化） c：Decarboxylation（脱羧） d：Activity of a-H（活性） e：Reduction（还原） 1、酸性 ? 影响羧酸酸性的因素： 凡共轭体系上的取代基能降低该体系的电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应。 如：-NO2、-CN、-CO2H、-CHO、-COR等。 （2）场效应 2、酰化反应 （3）形成酸酐 （4）形成酰胺 羧酸中的羰基活性比醛酮的羰基发生亲核反应的活性弱，需要用强还原剂。LiAlH4是常用的，而NaBH4不能还原羧酸。 羧酸的?-H活性小于醛酮。需要用催化剂。如 PCl3、PBr3 或红磷(P)等。 大多数羧酸或其盐都可以