有机化学含氮有机化合物.docx

名称 结构式 名称 结构式 氨 NH3 胺 RNH2，ANrH2 R2NH(A2rN) H R3N(A3rN) 氢氧化铵 NH4OH 季铵碱 R4N+OH- 铵盐 NH4Cl季铵盐 R4N-+Cl 硝酸 HONO- 2硝基化合物 RN-O2ArN-O2 亚硝酸 HONO- 亚硝基化合物 RN-OArN-O NO NO NO NO 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 13.1硝基化合物 由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即 硝酸酯 、亚硝酸酯 、硝基化合物 和亚硝基化合物 H O NO 2 R O NO R 2 NO2 硝酸 硝酸酯 （补充） 硝基化合物 H O N O R O N O R N O  硝基化合物的命名和结构 硝基化合物的命名和结构 1 硝酸酯 和亚硝酸酯 的命名与有机酸酯的命名相同，如 CH3ON2 CH3ON2O CH 硝酸甲酯 2CH2ONO 亚硝酸乙酯 补充） 2 硝基 和 亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基CH3 2 硝基 和 亚硝基化合物 中将硝基和亚硝基看作为取代基 CH 3 CH3NO2 硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯 CH2ONO CH2ONO2 CHONO 2 CH2ONO2 三硝基甘油酯 2，4，6-三硝基甲苯 （TNT） 硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常 被用做炸药，如 CH 3 O2N NO 2 NO2 NO 2 硝基化合物的结构，可表示为由一个 N=O和一个 N→O配 位键组成O 位键组成 O 电子衍射法证明，硝基中两个氮氧键长是完全相同的， CH3NO2分子中的两个 N—O键的键长均为 0.122n。m原因： 硝基中氮原子以 sp2杂化，三个原子形成共平面的 、硝基化合物的性质 1、物理性质 颜色 多为淡黄色 沸点 比相应的卤代烃高 , 常温下为高沸点 的液体或结晶固体 溶解性 不溶于水 ,易溶于有机溶剂 ,液体的 硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂 但是因为硝基化合物有毒性, 但是因为硝基化合物有毒性 ,可透过皮肤被 机体吸收 ,生产上很少采用它，例如硝基苯有 剧毒；多硝基化合物有爆炸性 , 如 2,4,三6- 硝基甲苯 （TNT为） 烈性炸药 2、脂肪族硝基化合物的化学性质 1）脂肪族硝基化合物的酸性 硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的 -氢原 子 很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于 碱中 OH R CH2 N R CH N O HO + 2 Na 2NQ NaOH 2 2 [ ]RCH RCHNO + 2 （2）与羰基化合物的缩合反应： 有 α-氢的硝基化合物，在 碱性条件下可与 醛或酮 发生缩合 反应，类似于 羟醛缩合 。 CH 2OH－ OH 3CH2 O + CH3NO 3CH2 O + CH3NO2 CH 2OH 这类反应称为 Henr反y 应 。 三羟甲基硝基甲烷CHO+ CH3NO2OH 三羟甲基硝基甲烷 CHO+ CH3NO2 OH CH CHNO 3）与亚硝酸的反应 伯、仲硝基化合物与亚硝酸反应，都能生成 α-亚硝基衍 生物。RC2HNO 生物。 RC2HNO2 HNO NaOH [RC NO + 2] Na 2 RCH NO 2 HNOR2CHN2ONO 硝肟酸 蓝色 HNO R2CHN2O NO 硝肟酸 蓝色 NO 2R 2C NaOH NO2 硝肟酸盐 红色溶液 × 2C NO2 NO假 硝醇 蓝色 叔硝基化合物由于没有 α-氢，不与亚硝酸发生反应 反应可用于区别三种硝基烷 3、芳香族硝基化合物的化学性质 ⑴ 还原： 产物与介质酸碱性有关 NO2Fe/HClZn/NHZn/NaOHFe/NaOHNNHOH苯胺苯胲氢化偶氮苯偶氮苯NHOH NO 2 Fe/HCl Zn/NH Zn/NaOH Fe/NaOH N NHOH 苯胺 苯胲 氢化偶氮苯 偶氮苯 NHOH ⑵芳环上的亲核取代反应 (i)芳环的特征反应是亲电取代反应 邻位或对位被硝基 取代的芳香卤代物 ，由于 强吸电子 不利于 NO NO2 NO2 NO NO2 NO2 亲电试剂的进攻，容易发生亲核取代反应。 Cl O2N NO2 2NH3 NH4Cl 课堂练习： 比较下列化合物的酸性 OH NO 2 OH 2 NO 2 NO 2 NO OH 13.2胺 、胺的分类、结构和命名 1、分类 根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及 季铵碱和季铵盐 2 R2NH R3N RNH ( 2) (Ar2NH2) (Ar3N) ArNH 伯胺 （一级胺 ） 仲胺（二级胺） 叔胺（三级胺） + + + + 4noh 季鞍碱 + RlNCl 季镀盐 氮原子与脂肪烃基相连的是 脂肪胺 (R-N2H)，与 芳香环直接相连的为 芳香胺 (Ar-N2H) 按照