2019高考专题复习：有机合成路线的优化设计.docVIP

PAGE 高考复习学案与精选练习 专题：有机合成路线的优化设计 【有机推断与合成知识网络】 【考试要求】 1．掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2．能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【必备素质】 （1）知识基础：熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。 （2）信息运用能力：充分利用题给的信息解题，具有较强的信息提取、整合的能力。 （3）思维方法：顺推、逆推、双推和猜想论证相结合。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题给信息进行有机物的合成路线设计，是高考的热点和难点。 【必备知识回顾】 官能团的引入、消除、衍变、有机成环反应规律： 1.卤素原子的引入方法 （1）烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))HCl＋CH3CH2Cl（还有其他的卤代烃） CH2===CH—CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(500 ℃～600 ℃)) CH2===CH—CH2Cl＋HCl （2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2===CHCH3＋Br2 → CH2Br—CHBrCH3 CH2===CHCH3＋HBr → CH3—CHBrCH3或CH2Br—CH2CH3 ＋HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CHCl （3）醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HXeq \o(――→,\s\up7( △))R—X＋H2O 2.羟基的引入方法 （1）醇羟基的引入方法 ①烯烃与水加成生成醇。例如： CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(H2SO4或H3PO4),\s\do5(加热、加压))CH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(NaOH))CH3CH2—OH＋HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2eq \o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2—OH ④酯水解生成醇。例如： （2）酚羟基的引入方法 ①苯酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 3.双键的引入方法 4.羧基的引入方法 （1）醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO＋2Cu（OH）2eq \o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O （2）醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH （3）酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH （4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 5.有机物官能团的转化 （1）利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如： （2）通过消去、加成（控制条件）、水解反应增加或减少官能团的数目。例如： ①CH3CH2Br―→CH2===CH2―→CH2BrCH2Br ②CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2ClCH2Cl―→HOCH2CH2OH （3）通过消去、加成（控制条件）改变官能团的位置。 例如： 烃以及烃的衍生物相互转化关系，并构建烃和烃的衍生物转化关系图： 有机合成路线的选择——有机合成遵循的原则：1、原料：廉价、易得、低毒、低污染； 2、步骤：最少，产率最高； 3、路线：符合“环保、绿色”—提高原子利用率； 4、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现； 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应,并注意对引入官能团的保护。 有机合成路线的选择——常用合成路线的选择： 【例1】有机合成路线的设计--顺推法：尝试设计1: 如何以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯？ 【例2】有机合成路线的设计--逆推法：尝试设计2：如何以乙醇为原料，如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 【例3】利用“逆推法”分析由乙烯合成草