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南京科技职业学院
教 案
教师姓名
陈 琳
授课名称
基础化学1
授课形式
理论教学
授课班级
精细1621、1622
授课地点
5326
授课日期
2016年11月30日,3,4节课
授课章节
第十三章 醇 酚 醚
第二节 酚
教学目的
1、掌握酚的命名、物理性质和化学性质。
2、了解酚的分类、结构特征,能够运用酚的结构特征解释酚的化学性质。
3、掌握酚的鉴别。
知识点
酚的分类与命名、结构、物理性质、化学性质、鉴别。
重点难点
重点: 酚的命名、化学性质。
难点: 酚的结构
更新知识
删补内容
补充苯酚与氢氧化钠溶液反应实验视频、苯酚与三氯化铁反应实验视频、苯酚与溴水反应实验视频。
方法手段
信息化教学
布置作业
题库P24,三、四
课后体会
酚对于学生而言,难度较大,知识点较多,涉及到的反应也多,本次课利用苯酚与氢氧化钠、三氯化铁、溴水的反应视频,帮助学生更好地理解酚的化学性质与结构。
[复习](5分钟):醇的化学性质,与钠的反应,与HX的反应,与无机酸的反应,消除反应,氧化和脱氢反应。
[提问]:(5分钟)
1.怎样区别伯,仲,叔醇?
2.仲醇和叔醇脱水时应该遵守什么规则?
3.什么样的醇既发生氧化反应又发生脱氢反应?
[授新课]:
17-2 酚
羟基直接连接在芳环上的化合物称为酚,它们是合成纤维,塑料,染料,医药,农药等化工产品的重要原料。原来酚类化合物是从煤炭焦油中提取出来,而现在可以从石油中生产这类化合物。例如:
分类和命名(15分钟)
分类
,
命名
酚的命名一般采用系统命名法。(同苯的衍生物命名)
苯酚的结构(10分钟)
酚和醇的结构不同,酚中的氧原子进行了sp2杂化。即:
因此,酚的化学性质主要发生在酚羟基上或者酚环上。
物理性质(10分钟)
大多数酚在常温常压下为固体,少数烷基酚为高沸点的液体,酚容易被空气中的氧氧化而带有颜色。苯酚微溶于水,这是因为它能和水分子形成氢键。
酚能形成分子间氢键,因此它的沸点和熔点都比分子量相近的烃高,酚具有腐蚀性和杀菌作用。
化学性质(35分钟)
酚羟基上的反应
(1)酸性
H2CO3>ArOH>ROH
苯酚不能使石蕊变色,利用上述反应可以分离提纯苯酚。
例1、比较下列化合物的酸性强弱
(2)酚醚的形成
要制备二苯醚必须在高温下并且加入Cu催化剂才能生成。
如在酚羟基的邻对位上引入吸电子基,反应则易于进行。
例如:
酚醚易被HI分解,例如:
因此常利用上述性质来“保护酚羟基”
例2、
(3)酚酯的形成
(4)与三氯化铁的显色反应
利用上述反应可以鉴别酚和烯醇式化合物。
(5)氧化反应
酚环上的取代反应
卤代反应
它是橡胶制品杀菌剂,也是灭钉螺(防止血吸虫病)的药物。
硝化反应
生成的混合物可以用水蒸气蒸馏法分离。这是因为邻硝基苯酚可形成分子内氢键,挥发度高,而对硝基苯酚只能形成分子间氢键,因而挥发度低。
工业上用间接方法制备苦味酸。
(3)磺化反应
(4)烷基化反应
酚的烷基化反应催化剂不用AlCl3,因为AlCl3易和酚羟基形成络合物。
[小结](5分钟):酚羟基上的反应,酚环上的取代反应。
[课堂练习](5分钟):
用简便的化学方法区别下列各组化合物:
2、用给定的原料合成
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