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芳香烃 卤代烃 芳香烃、卤代烃 　 【知识要点梳理】 知识点一、苯的结构与化学性质： 　　 （苯是最简单、最基本的芳香烃） 1、物理性质： 　　苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。 2、结构特点： 　　现代科学对苯分子结构的研究： 　　①苯分子为平面正六边形结构，分子中的 6 个碳原子构成正六边形，键角为 120°，分子中的 6 个碳 原子和 6 个氢原子都在同一平面内。 -10 　　②苯分子中碳碳键键长为 40×10 m，介于单键和双键之间。(独特的结构决定其具有独特的性质) 　　③结构简式： 或 均可 3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定） 　　从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的 四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。说明苯的结构比较稳定， 这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。 　　①苯的稳定 (与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。 　　②苯在空气中燃烧： 　　燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很 大的缘故。 　　方程式： 　　③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化 　　苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应： 　 　　　　　　　　 　　条件：液溴、铁粉做催化剂 　　苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应） 　　　　　　　　　　 　　条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。 　　④苯的加成反应（与 H 、Cl ) ： 2 2 　　苯在特殊条件下可与 H 发生加成反应： 2 　　　　　　　　　　　 第 1 页第 1 页 芳香烃 卤代烃 　　条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下 　　小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学 质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。 知识点二、苯的同系物： 　　 （由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼） 1、基本概念： 　　　 ①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。 　　　 ②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。 　　　 ③苯的同系物：苯环上的 H 原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。 　　　　 通式：C H (n≥6) n 2n-6 　　　　 结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。 2、苯的同系物的物理性质： 　　跟其他同系物一样，①在通常状况下都是无色有特殊气味的液体 (如甲苯、二甲苯都是无色有刺激性气 味的液体)，②密度小于水的密度，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂，③随着碳原子个数的 递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。 　　相同碳原子个数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越 低，三种二甲苯的结构简式及沸点如下： 　　　　　　　 3、苯的同系物的化学性质： 　　苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基与苯环的相互影响，使苯环上 的氢原子更活泼，而烷基则易被氧化。侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应； 而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸 KMnO 溶液褪色。 4 　　①苯的同系物的苯环易发生取代反应： (比苯更容易) 　　　a、甲苯与氯气反应： 　　　　　　　　　　　　　　 第 2 页第 2 页 芳香烃 卤代烃 　　　 　说明：产物以邻对位取代为主