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专题讲座十 有机综合推断题突破策略 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 一、应用特征产物逆向推断 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 【例 1 】 下图中 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 均为有机化合物。根据下图回答问题。 (1)D 的化学名称是 __________ 。 (2) 反应③的化学方程式是 ______________________________________________ 。 ( 有机物须用结构简式表示 ) (3)B 的分子式是 ____________ ； A 的结构式是 ______________ ；反应①的反应类型 是 ____________________________ 。 乙醇 C 9 H 10 O 3 水解反应 ( 或取代反应 ) 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 (4) 符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 ________ 种。 ( Ⅰ ) 为邻位取代苯环结构； ( Ⅱ ) 与 B 具有相同官能团； ( Ⅲ ) 不与 FeCl 3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式 ___________________________________________________________________________ 。 (5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途 3 ( 填写其中一种结构简式即可 ) 。 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 解析 这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由 D 的分子式 (C 2 H 6 O) 和反 应 ④ 得 C 2 H 4 可知 D 为乙醇， 再由 D 与 C 在浓 H 2 SO 4 和加热条件下生成 C 4 H 8 O 2 ， 则可推知 C 为乙酸。根据反应 ② 可利用 E 的分子式＋ H 2 O 来推出 B 的分子式。 根据 (4) 的要求可综合推出 B 的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、 官能团 与 B 相同、不含有酚羟基 ( 或苯环无羟基取代基 ) ，所以答案很容易写出 ( 见答案 ) 。 (5) 小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。 方法总结 逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也 是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应 的中间体，而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体 得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 【例 2 】 有机物间存在如下转化关系： 已知：① C 、 E 均能发生银镜反应；② H 的结构简式为 。回答下列问题： (1) 写出 A 的分子式： ________________ 。 (2) 写出 E 的结构简式： ______________ 。 (3)F 分子中含有的官能团的名称是 ______________ 。 (4) 由 A 转化成 B 和 F 的反应类型属于 ________( 填序号 ) 。 ①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应 ④取代反应 ⑤还原反应 (5) 写出由 F 生成 H 的化学方程式： ( 有机物用结构简式表示 ) 。 HCOOCH 3 C 10 H 12 O 3 ④ 羟基、羧基 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 解析 根据 H 的结构简式，可以推断 F 为 ，根据转化关系， C 为醛、 E 为酯， 由于 C 、 E 均能发生银镜反应 , 显然 C 为 HCHO 、 E 为 HCOOCH 3 ， 故 B 为 CH 3 OH ，根据 B 、 F 的结构简式，则 A 为 。 (1)A 的分子 式为 C 10 H 12 O 3 。 (2)E 为 HCOOCH 3 。 (3) 分子中含有的官能团为 羟基、羧基。 (4)A 转化为 B 和 F 的反应为水解反应，属于取代反应。 (5) 由 F 生 成 H 的反应为酯化反应， 化学方程式为 浓 H 2 SO 4 △ ＋ H 2 O 。 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 1 ．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 二、确定官能团的方法 (1) 使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。 (1) 使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。 (2) 使 KMnO 4