不饱和烃模板.ppt

含有碳碳重键 (C=C 或 C≡C) 的开链烃称为不饱和烃。 第三章 不饱和烃 例如： 3.1 烯烃和炔烃的结构 3.1.1 烯烃的结构 3.1.2 炔烃的结构 3.1.3 π 键的特性 第三章 不饱和烃 3.1 烯烃和炔烃的结构 实验事实：仪器测得 乙烯中六个原子共平面 ： C C H H H H 0.1330nm 0.1076nm 116.6 ? ￡ 121.7 ? ￡ 3.1 烯烃的结构 第三章 不饱和烃 (1) 杂化轨道理论的描述 C 2 H 4 中， C 采取 sp 2 杂化，形成三个等同的 sp 2 杂化轨道： 杂化 3 个 sp 2 杂化 激发 sp 2 杂化轨道的形状与 sp 3 杂化轨道大致相同，只是 sp 2 杂化轨道的 s 成份更大些： sp 3 sp 2 烯烃的结构 为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平 面构型并取最大键角为 120 °： 120 ? ￡ C 3? ? sp ? ? ? ? ì ? 2 ? × ? ? ó ? ü ? ? 120 ? ? ? ? ? ? ? p? ì ? ? 3? ? sp ? ? ? ? ì ? 2 ? ? ± ( 动画， sp2 杂化碳 ) H H H H C C H H H H C C ( 动画，乙烯的结构 ) 第三章 不饱和烃 分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同，最后形成的 π 键电子云为两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、下两侧，与分 子所在平面对称： H H H H C C 动画 ( 乙烯的结构 ) H H H C C CH 3 H H H C C C 2 H 5 ± ? ? ? μ ? ? á 1 ? ? ? ? μ ? ? á 1 其它烯烃分子中的 C=C ： 烯烃的结构 3.1.2 炔烃的结构 仪器测得： C 2 H 2 中，四个原子共直线： H H C C 0.106nm 0.120nm 在乙炔分子中的碳原子是 sp 杂化： 杂化 2 个 sp 杂化 激发 p 轨道 以乙炔为例。 第三章 不饱和烃 二个 sp 杂化轨道取最大键角为 180 °，直线构型： C 乙炔分子的 σ 骨架： C C H H 每个碳上还有两个剩余的 p 轨道，相互肩并肩形成 2 个 π 键： H H C C ( 动画，乙炔的结构 ) ( 动画， sp 杂化碳 ) 炔烃的结构 乙炔结构小结 ①－ C≡C －中碳原子为 sp 杂化； ②－ C≡C －中有一个 σ 键、 2 个相互 ⊥ 的 π 键； ③共价键参数： 837KJ/mol 347KJ/mol ( ) H H C C 0.106nm 0.120nm 0.154nm 0.110nm C C H H 3 H 2 3 347= 1041 x 611KJ/mol 0.134nm 0.108nm C C H H H 2 why? 原因： ① － C≡C －中有 1 个 σ 和 2 个 π 键； ② sp 杂化轨道中的 S 成份多 。 (S 电子的特点就是离核近，即 s 电子云 更靠近核 ) 第三章 不饱和烃 3.1.3 π 键的特性 ① π 键不能单独存在，不能自由旋转。 ② π 键键能小，不如 σ 键牢固。 碳碳双键键能为 611KJ/mol, 碳碳单键键能为 347JK/mol, ∴ π 键键能为 611-347=264K/mol ③ π 键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。 ∴ π 键易断裂、易极化、易起化学反应 。 烯烃和炔烃的结构 注 意 形成顺反异构的条件： ①必要条件：有双键 ②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 例如， 1- 丁烯： 没有顺反异构 CH 2 =C H CH 2 CH 3 第三章 不饱和烃 3.3.1 烯基和炔基 3.3.2 烯烃和炔烃的命名 (1) 衍生物命名法 (2) 系统命名法 3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名 (1) 顺反命名法 不饱和烃 的命名 3.3 烯烃和炔烃的命名 (2) Z,E- 命名法 第三章 不饱和烃 3.3.1 烯基和炔基 烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称 为烯基和炔基； 不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。 CH 2 =CH- CH 3 -CH=CH- CH 2 =CH-CH 2 - CH 3 -C=CH 2 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 HC C- CH 3 -C C- HC C-CH 2 - -CH=CH- 乙炔基 丙炔基 1,2-亚乙烯基 炔丙基 烯烃和炔烃的命名 3.3.2 烯烃和炔烃的命名 衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。烯烃以乙烯为母体，炔 烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。 CH 3 -CH=CH 2 (CH