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原子共面和共线
结
构
正四面体形
平面形
直线形
甲烷分子为正四面
乙烯分子中所有原子 (6 个) 共平面,键角为
乙炔分子中所
模
体结构,最多有 3 个
120 °;苯分子中所有原子 (12 个 )共平面,键
有原子 (4 个)共
板
原子共平面,键角为
角为 120 °;甲醛分子是三角形结构, 4 个原
直线,键角为
109 °28 ′
子共平面,键角约为 120 °
180 °
注意: 1、不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线 与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面 内;同时要注意问题中的限定性词语 (如最多、至少 ) 。 2、①结构中出现 1 个饱和碳原子,则分子中所有原子不可 能共面;
②结构中出现 1 个碳碳双键,则分子中至少有 6个原子共面;
③结构中出现 1 个碳碳三键,则分子中至少有 4个原子共线; 结构中出现 1个苯环,则分子中至少有 12 个原子共面。
如:某有机物结构为
如:某有机物结构为
以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可
最多有 4 个碳原子在同一条直线上;
最多有 13 个碳原子在同一平面上;
最多有 21 个原子在同一平面上。
1、【2018 新课标 1 卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物, 螺[2 ,
2] 戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成 1 molC 5H12至少需要 2 molH 2
【答案】 C
【解析】分析: A、分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体;
B、根据分子中氢原子的种类判断;
C、根据饱和碳原子的结构特点判断;
D、根据氢原子守恒解答。
详解: A、螺[2 , 2]戊烷的分子式为 C5H8,环戊烯的分子式也是 C5H8,结
构不同,互为同分异构体, A 正确;
B、分子中的 8 个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的 氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代物超 过两种, B 正确;
C、由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的 4 个原 子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上, C 错 误;
D、戊烷比螺 [2 , 2]戊烷多 4 个氢原子,所以生成 1 molC 5H12至少需要 2 molH 2 ,D 正确。答案选 C。
点睛:选项 B 与 C 是解答的易错点和难点,对于二元取代物同分异构体的数目 判断,可固定一个取代基的位置, 再移动另一取代基的位置以确定同分异构 体的数目。 关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、 乙烯、乙炔 和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。
2、【 2018 江苏卷】化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物 X 与
2 - 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是
A .X 分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与 Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色
D.X→Y 的反应为取代反应
答案】 BD
详解:A 项,X中与苯环直接相连的 2 个H、3 个Br、1个O 和苯环碳原子
一定在同一平面上,由于单键可以旋转, X 分子中羟基氢与其它原子不一定
在 同 一 平 面上 , A 项错 误 ;B 项 , Y 与 Br2 的加 成 产 物为 中“*”碳为手性碳
原子,B 项正确;C 项,X中含酚羟基, X
原子,B 项正确;C 项,X
中含碳碳双键, Y 能使酸性KMnO 4溶液褪色, C项错误;D 项,对比
中含碳碳双键, Y 能使酸性
2- 甲基丙烯酰氯和 Y 的结构简式, X+2 - 甲基丙烯酰氯→ Y+HCl ,反应类 型为取代反应, D 项正确;答案选 BD。
点睛:本题考查有机物的结构和性质、 手性碳原子的判断、 有机物共面原子的判
断。难点是分子中共面原子的确定, 分子中共面原子的判断需要注意: ①联
想典型有机物的结构, 如 CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等;②单键可以旋转, 双键和三键不能旋转;③任意三个原子一定共平面。
3、【2017 新课标 1 卷】已知 (b )、 (d)、 ( p )的分子式均为 C6H6,
列说法正确的是
A. b 的同分异构体只有 d 和 p 两种
B.b、 d 、p 的二氯代物均只有三种
C. b、 d 、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. b 、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
【答案】 D
【名师点睛】 明确有机物的结构特点是解答的关键, 难点是二氯取代物和共平面 判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法, 即可固 定
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