(完整版)有机化学反应机理试题...pdfVIP

有机反应机理 一、游离基反应机理 1. 完成下列反应式： (1) + CCl 2 H3 C H ROOR (2) + HBr H3 C H (3) + NBS ROOR CCl4 ROOR (4) H C + NBS 3 CCl 4 Br Cu Cl NaNO /HCl 2 2 (5) Br NH2 2 ? 低温 Br 2.含有六个碳原子的烷烃 A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出 A 的结构式，并说明理由。 3. 以苯为起始原料合成下列化合物： Cl Br 4. 烷烃的游离基卤化反应中， 通常是卤素在光照或加热的情况下， 首先引发卤素游离基。 四 乙基铅被加热到 150OC 时引发氯产生氯游离基， 试写出烷烃 （RH ）在此情况下的反应机理。 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂， 当在叔丁基过氧化物存在下， 将 2- 甲基丙 烷和四氯化碳混合，加热至 130~140OC ，得到 2- 甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验 事实提出合理的反应机理。 6. 分别写出 HBr 和 HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤 （从Br ·和 Cl ·开始）。 根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△ H 值。解释为什么 HBr 有过氧化物效应， 而 HCl 却没有。 二、亲电反应机理 1.比较并解释烯烃与 HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。 2.解释下列反应： Br H C C H Br2 H CH 3 + Br H CH 3 H CH 3 H C Br 3 CH 3 Br H CH 3 2 4 3 写出异丁烯二聚反应的机理， 为什么常用 H SO 或 HF 作催化剂， 而不用 HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到 1-苯基 -1 ，2-二溴乙烷及 1-苯基 -1- 甲氧基 -2-溴乙烷，用 反应机理解释。 CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2CCH 3 H OH H SO CH2 CH 2