2012化学鲁科版选修5精品课件第1节《有机化合物的合成》.ppt

2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系 鲁科版有机化学基础（选修） 2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系 鲁科版有机化学基础（选修） 新课程标准： 1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用； 2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。 著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成步骤： 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 碳链增长的反应有哪些? 碳链缩短的反应有哪些? 探讨学习： 烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等 烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基的反应等 1 碳骨架的构 建 2、官能团的引入与转化 引入卤素原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 1.烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CCl4 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O H+ 探讨学习： 在碳链上引入卤原子的途径 1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr OH- 2.烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH Ni 5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH 4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 探讨学习： 在碳链上引入羟基的途径 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应： CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸 引入碳碳双键的反应 探讨学习： 1.醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 2.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 可引入羰基的反应： 探讨学习： 1.羧酸衍生物的水解： CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH 2.醛的氧化反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O ↓+ 2H2O 4.腈的水解：C2H5CN