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重结晶提纯乙酰苯胺实验报告 实验目的 学习重结晶法提纯固态有机物的原理和方法 掌握减压过滤操作方法 实验原理 重结晶提纯法是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离的方法；一般过程是将粗产品溶于适宜的热溶剂中，制成饱和溶液。（如溶质过多则会成过饱和溶液，会有结晶出现；如溶剂过少则会成不饱和溶液，需要蒸发掉一部分溶剂。） 趁热过滤除去不溶性杂质，如溶液颜色深，则应先用活性炭脱色再进行过滤。冷却溶液或蒸发溶液，使之慢慢析出结晶，而杂质留在母液中（或杂质析出，而提纯的化合物则留在溶液中）；过滤分离出结晶和杂质，洗涤除去附着在晶体表面的母液。 干燥结晶：若产品不吸水，可以放在空气中使粘附的溶剂自然挥发；若是不容易挥发的溶剂，可根据产品的性质采用红外灯烘干或真空恒温干燥器干燥。注意在制备标准样品、分析样品或产品易吸水时，必须将产品放入真空恒温干燥器中干燥。 主要试剂和仪器 含杂质的乙酰苯胺、蒸馏水、活性炭；电子天平、称量纸、药匙、表面皿、抽滤瓶、布氏漏斗、真空水泵、加热台、烧杯。 实验装置 实验步骤 称取2.0g含杂质的乙酰苯胺于100ml的烧杯中，加入40ml蒸馏水，加热至沸腾。如仍有未溶解的油珠，可再加水至乙酰苯胺全部溶解。 然后将烧杯移出热源，放置稍冷至80℃。加入一勺活性炭，煮沸5min，然后拿预热过的抽滤瓶和布氏漏斗，趁热减压过滤。 将滤液放入干净的空烧杯，在室温下冷却，析出晶体，等冷却至室温左右，再放入冷水浴中冷却，以使结晶完全。再次进行抽滤，得无色片状晶体，将晶体放入表面皿中，在红外灯下干燥得到产品。称重，计算产率。 数据记录 m粗乙酰苯胺=2.05g m纯乙酰苯胺=1.52g W%=1.52/2.05*100%=74.1% 注意事项 活性炭脱色：其用量要根据反应液颜色而定，不必准确称量，通常加半药匙即可。特别注意的是不要在溶液沸腾时加入，以防暴沸。 滤液要慢慢冷却，这样得到的结晶晶形好，纯度高。如果没有晶体析出，可用玻棒摩擦杯壁使晶体加速析出。此外，蒸发溶剂、深度冷冻或加晶种都可使晶体加速析出。 重结晶溶剂选择：不与被提纯物起化学反应；温度高时，化合物在溶剂中的溶解度大，室温或低温时溶解度很小；而杂质的溶解度应该非常大或非常小；溶剂沸点较低，易挥发，易与被提纯物分离；价格便宜，毒性小，回收容易，操作安全。 乙酰苯胺的干燥操作须在100℃以下。 八、思考题 4、重结晶提纯的原理是什么? 答：重结晶提纯法是利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离的方法 为什么在合成乙酰苯胺的步骤中，反应温度控制在105℃? 答：因为该反应为可逆反应，不断除去反应生成物水，能有效地使来平衡正向进行，从而提源高反应产率。而水的沸点为100℃， 乙酸的沸点为117℃，温度保持在105℃，能使水被蒸馏出去而 乙酸不会，进而既除了水，又减少反应物 醋酸的损zd失。 9、本实验在有机合成中有何用处？ 答：芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低芳胺对氧化剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏;同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力，使其由强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的元取代;?由于乙酰基的空间效应，?往往选择性地生成对位取代产物。在某些情况下，航化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOCL.?SO,c1.?HENO2等)之间发生不必要的反应。在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解而释放出来。