医用化学、教学服务模块 教学课件、1.杂环化合物、标准化理论课件、课件 杂环化合物课件.pptxVIP

医用化学杂环化合物新课导入你知道对人体有重要生理作用的血红素含有什么基本结构吗？杂环一、杂环化合物的概念杂环化合物：由碳原子和其他元素的原子共同组成的环状化合物。杂原子：成环原子中除碳原子之外的其他元素的原子。二、分类和命名（一）分类五元杂环单杂环六元杂环杂环苯稠杂环稠杂环杂稠杂环（二）命名 杂环的命名常用音译法，是根据英文名称音译成带“口”字旁的同音汉字。杂环编号的规则：1．当环上只有一个杂原子时，从杂原子开始编，依次用1、2、3……；或从靠近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ…… 2-甲基吡咯（α-甲基吡咯） 4-硝基吡啶（γ-硝基吡啶） 2-呋喃磺酸（α-呋喃磺酸） 杂环编号的规则：2.当环上有相同杂原子时，应从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并尽可能使杂原子的编号最小；3．当环上有几个不同的杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。 4．稠杂环有固定的编号顺序，通常是从杂原子开始，依次编号一周（共用碳原子一般不编号），编号时使杂原子的编号尽可能小（如吲哚、喹啉等)；有的稠杂环母环（如异喹啉、嘌呤等）有特定的编号原则。 2,8-二氨基-6-羟基嘌呤3,8-二羟基喹啉3-吲哚甲酸三、五元杂化化合物（一）结构 呋喃、噻吩、吡咯构成环的5个原子都为sp2杂化，都 处在同一平面，与苯的结构相似，都具有芳香性。NH吡咯 呋喃噻吩OS（二）化学性质1.吡咯的酸碱性 吡咯碱性很弱（pKa=0.4），与质子难以结合。相反，氮上的氢原子显示出弱酸性，能与强碱如干燥的氢氧化钾共热成盐。 2.亲电取代反应 吡咯、呋喃和噻吩碳原子上的电子云密度都比苯高，亲电取代反应容易发生，活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。 亲电取代反应主要发生在α位。卤代反应：吡咯、呋喃和噻吩在室温与氯或溴反应很激烈，得到多卤代产物。若要得到一卤代产物，需用溶剂稀释并在低温下进行反应。 （三）重要的吡咯衍生物血红素 叶绿素 四、六元杂环化合物 六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。吡啶（1）结构: 与苯相似，但由于吡啶环的N电负性较强，故吡啶环上的电荷分布不均。 反应活性顺序: 吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯＞吡啶（2）性质——碱性 吡啶的氮原子上有一对未参与共轭体系的孤对电子，具有碱性，能与强酸反应成盐。 碱性：甲胺氨吡啶苯胺。嘧啶及其衍生物 嘧啶在自然界中并不存在，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分。五、稠杂环化合物 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。嘌呤 嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，两性化合物，能与酸或碱成盐。 嘌呤在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。尿酸 存在于动物的血和尿中，健康人每天的排泄量为0.5~1.0g。酮式 烯醇式目标检测1.叶绿素、血红素等都含有的杂环是（ ）A.吡啶 B.咪唑 C.吡咯 D.嘧啶2.下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是（ ）a. 吡咯 b. 噻吩 c. 呋喃 d. 吡啶 e. 苯A. a＞b＞c＞d＞e B. a＞c＞b＞e＞d C. c＞a＞b＞d＞e D. e＞a＞c＞b＞d3.下列化合物碱性最弱的是（ ）A.氨 B. 吡啶 C.吡咯 D.二甲胺答案：1.C 2.B 3.C