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第三单元 烃的含氧衍生物
考纲定位
1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们的相互转化。
2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。
3.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点1| 醇与酚
[基础知识自查]
1.醇类
(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH,饱和一元醇分子通式为CnH2n+2O。
如乙醇的组成和结构:
结构式
(2)分类
(3)物理性质的变化规律
(4)化学性质(以乙醇为例)
试剂及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换
2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
HBr,加热
②
取代
C2H5OH+HBreq \o(――→,\s\up7(△))C2H5Br+H2O
O2(Cu),加热
①③
氧化
2C2H5OH+O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do10(△))2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170 ℃
②④
消去
C2H5OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do10(170 ℃)) CH2===CH2↑+H2O
浓硫酸,140 ℃
①②
取代
2C2H5OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do10(140 ℃)) C2H5OC2H5+H2O
CH3COOH (浓硫酸,加热)
①
取代(酯化)
CH3COOH+C2H5OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do10(△))
CH3COOC2H5+H2O
2.酚类
概念:羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。
(1)苯酚的组成与结构
(2)苯酚的物理性质
颜色状态
无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色
水溶性
常温下在水中溶解度不大,高于65 ℃与水混溶
毒性
有毒,对皮肤有腐蚀性,不慎沾在皮肤上,应立即用酒精洗涤
(3)苯酚的化学性质
①羟基中氢原子的反应——弱酸性。
电离方程式: ,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
由于苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼。
a.与活泼金属反应:
与Na反应的化学方程式:2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。
b.与碱的反应:
苯酚的浑浊液中eq \o(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))现象为液体变澄清eq \o(――→,\s\up7(再通入CO2气体))现象为溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为:
②苯环上氢原子的取代反应:由于羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式:
该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应:
与H2反应的化学方程式为
⑤氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。
⑥缩聚反应:
[考点多维探究]
角度1 醇、酚的结构、性质及其差异
1.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是( )
A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量一样多
B.完全燃烧等物质的量的两种物质,生成二氧化碳和水的量分别相等
C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个
C [M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应,而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应,故消耗NaOH的量不相等,A错误;两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同,故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等,B错误;N分子中,所有原子均可能在同一平面上,即可能共面的原子最多有18个,D错误。]
2.(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
X Y Z
下列叙述错误的是( )
【导学号:】
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
B [和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故正确。和Z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,故不正确。中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故正确。中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故正确。]
3.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____
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