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12.2.3 酚的成酯反应和Fries重排
1. 酚酯的合成
由于酚羟基O原子上的孤对电子与苯环的p–π 共轭，羟基O原子上电子云
密度降低，酚亲核性比醇弱，不能与直接与羧酸反应生成酯，一般需更活
泼的酰氯或酸酐作为酰化试剂，在酸或碱催化下进行酯化反应：
O
乙酰氯
CH3 C Cl O
: 酸或碱
Ph OH + Ph O C CH3
:
O O
乙酸苯酯
CH3 C O C CH3
乙酸酐
常用催化剂：
酸：硫酸、磷酸等
碱：碳酸钾、吡啶、三乙胺等
碱催化下，有利于苯氧负离子的生成和亲核反应：
O
O O
: B: CH3 C Cl - Cl
Ph OH Ph O Ph O C CH CH C O Ph
:
3 3
Cl
酸催化下，可使酸酐或酰氯的羰基发生质子化，增强其被亲核进攻的反应活性：
δ−
:
O O + O OH O OH
H Ph OH
CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3
δ+ δ++
HOPh
O :OH O
+ H +
H 转移 -H
CH C O C CH CH C O Ph + CH COOH
3 3 3 3
OPh
2. 酚酯的Fries 重排：
加热条件下，酚酯经AlCl 等Lewis 酸催化发生酰
3
基重排，生成邻羟基芳酮和对羟基芳酮的混合物：
O
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