第一单元有机药物制备.pptVIP

从局部麻醉药说起 西交大苏州附中 刘英 选修五专题四 有机合成 化学史话 1 1859 年化学家从古柯树叶中提取出一种生物碱晶体——可卡因 (Cocaine) ， 可卡因的性能缺点 可卡因的结构分析 能阻断神经传导产生 局部麻醉 作用。这是人类历史上第一种局部麻醉药， 1. 强毒性 2. 成瘾性 于 1884 年正式应用于临床。 苯甲酸酯 是麻醉作用的必要 基团 可卡因（ Cocaine ） 化学史话 2 1895 年索尔科斯基（ Salkowski ）实现了 人工合成第一个局部麻醉药 —— 苯佐卡因 的梦想 对氨基苯甲酸乙酯 Ernst Leopold Salkowski (October 11, 1844 – March 8, 1923) 俗称： 苯佐卡因 初识有机合成 甲苯 乙醇 CH 3 CH 2 OH 资料卡 ①苯环上的甲基是 邻对位 定位基团 , 苯环上的羧基是 间位 定位基团。 ② ③苯胺易被氧化 工业生产苯佐卡因的最常用路线 硝化 氧化 酯化 还原 产率 45% 原料容易获得 硝化 氧化 还原 酯化 产率 30% 化学史话 3 有机物分子中引入叔氨基，