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第二十章杂环化合物 1,2-二氢喹啉 氧化剂 (4) 特点 (a) 苯胺的邻对位有取代基时，可得单一取代产物 (b) 苯胺的间位有取代基时，可得两种取代产物 * * Heterocyclic compounds Aromatic Heterocyclic compounds Aliphatic Heterocyclic compounds 叶绿素a §1 Classification and Nomenclature of Aromtaic Heterocyclic compounds 五元杂环化合物 六元杂环化合物 稠杂环化合物 §2 五元单杂环化合物 呋喃、噻吩和吡咯的结构 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 亲电取代 活性顺序：吡咯呋喃噻吩苯 反应位置 亲电取代主要发生在a-位 稳定性 呋喃与吡咯稳定性较差，在强酸与氧化剂下易开环或被氧化 磺化 吡咯－2-磺酸 硝化 硝酸乙酰酯 硝化活泼芳香化合物 卤代 酰基化反应 吡咯的特殊反应 取代呋喃，噻吩和吡咯的定位效应 当取代基处于b位时，第二个取代基进入的位置由原有取代基的性质决定 加成反应 催化氢化 Diels-Alder Reaction 天然气加臭剂 吡咯的弱碱弱酸性 碱性顺序 酸性顺序 呋喃、噻吩和吡咯的合成 呋喃和吡咯的重要衍生物 糠醛－a-呋喃甲醛 吲哚 b-吲哚乙酸 b-甲基吲哚粪臭素 卟啉环系化合物 卟吩结构 叶绿