醇的制备方法总结.docxVIP

醇的制备方法总结彭杰 一、烯烃的水合 H2C = CH2 + H2O ch3ch2oh 二、硼氢化 氧化反应 CH3CH2CH2OH(BH3 CH3CH2CH2OH h2c=chch3 HO- 硼氢化反应的特点是步骤简单，副反应少和生成醇的产率高，该 反应是实验室制备醇的一种有用的方法。通过骗人那感情化反应所得 的醇恰巧和烯烃直接催化与水加成得到的醇相反， 相当于水和碳碳双 键的反马氏规则加成产物，这是用烯烃为原料的任何其他方法所难以 获得的。 三、羟汞化 脱汞反应 h2c=chch2ch h2c=chch2ch3 Hg(OAc)2,H2O 四氢咲喃 CH3CH2CHCH2HgOAc OH NaBH4 CH3CH2CHCH3 OH 此反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成， 反应具有高度的位 置选择性，而且，此反应速率快，反应条件温和，无重排产物且产率 四、醛、酮与格氏试剂反应 1、格氏试剂与甲醛作用得到伯醇 HHc^=O + R H Hc^=O + R MgX H H——C R OMgX h2o H C OH R 2 2、格氏试剂和其他醛作用，得到仲醇 H H R ——C^O +R R ——C^O + R/MgX R ——C OMgX H2O OH 3 3、R格氏试剂与酮作用生成叔醇 R——C=0 +R/MgX R——C=0 + R/MgX R gx M O h2o OH 五、醛、酮与水加成 五、醛、酮与水加成 R——C^O +H2O R——C^O + H2O H—— OH 六、由醛、酮还原 六、由醛、酮还原 Ni+ Ni + H2 —— R——CH2OH R R C^O 醛加氢还原成伯醇 R/+ h R/ + h2 R C^O 酮加氢还原成仲醇 Ni R/ R—C——OH 七、格氏试剂与环氧乙烷作用 CH3CH2MgBrh CH3CH2MgBr h?o,H ? + h2c ——ch2 O CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OMgBr 生成比格氏试剂多两个碳的伯醇 八、环氧乙烷与水反应 h2o H2C CH2 \/ O 或加压 HOCH2CH2OH 九、由卤代烃水解 RX + NaOH ROH + NaX 对仲和叔卤代烃来说，为避免在碱性条件下容易失去卤化氢生成 烯烃，在水解时常用像碳酸钠、悬浮在水中的氧化银等较缓和的碱性 试剂。 在一般情况下，醇比卤代烃容易得到，因此常用醇来合成卤代烃, 只有在相应的卤代烃比醇容易的到时才采用这种方法。 十、醚的水解 ROOR + H2O ROH 卜一、坎尼扎罗反应 ArCHOHCHONaOH加旷 ArCH ArCHO HCHO NaOH 加旷 ArCH2OH HCOONa 十二、酯的水解、醇解、氨解 RCOOR/ +H2O ? RCOOR/ + H2O ? 二 RCOOH + r/0H H —OCH3 + C2H5OH — OC2H5 + CHQH R——C——OR + nh3 R C NH2 + R/OH 十三、酯与格氏试剂反应OIIR C 十三、酯与格氏试剂反应 O II R C O CH3 OMgBr O R/MgBr || R C OCH3 R C R/ R/ R/ R/ MgBr R/ MgBr HO R C OH R/ 十四、酯的还原 CuO--Cr2O3 . rch oh + R/OH RCOOR/ + 2H2 rch2oh R°H LiAIH 4THF LiAIH 4 THF 总结：制备醇的方法多种多样，一般实验室制备醇所用的方法 有：1、由烯烃制备（1）烯烃的水合（2）硼氢化一一氧化反应 乙 硼烷和烷基硼在空气中可自燃，一般不预先制好.2、由醛、酮、环氧 乙烷制备（1）醛、酮与格氏试剂反应 在进行反应时，卤代烃、醛、 酮和用作溶剂的醚必须仔细的干燥。 在实验开始前，一起必须完全干 燥，同事使反应系统与空气中水气、氧和二氧化碳隔绝。最后水解一 步用稀的无机酸（硫酸、盐酸），因为这样可将难处理的胶状物质转 变成水溶性的镁盐。（2）环氧乙烷与格氏试剂反应（3）由醛、酮还 原 —般工业制醇有两种方法：1、是以硫酸为吸收剂的间接水合法。2、 直接水合法，在一定条件下烯烃通过固体酸催化剂直接与水反应生成 醇。