有机化学及操作训练1.芳香族硝基化合物1.2电子课件.ppt

模块一 硝基化合物 一、硝基化合物的分类和命名 硝基的结构 硝基的结构中存在p-π共轭体系如图: 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成的一类化合物，称为硝基化合物。 一、芳香族硝基化合物的分类和命名 1、分类：芳香族硝基化合物根据分子中硝基数目的不同可分为一元和多元硝基化合物； 或根据与硝基所连接碳原子种类的不同分为伯、仲、叔硝基化合物。 2、命名：通常以芳烃为母体，硝基作为取代基。例如： 硝基苯 间硝基氯苯 2,4-二硝基甲苯 间二硝基苯 二、芳香族硝基化合物的物理性质 芳香族硝基化合物一般为无色或淡黄色的液体或固体，有苦杏仁气味。多硝基化合物多数是黄色晶体。硝基化合物比水重，不溶于水，可溶于有机溶剂。硝基化合物有毒。多硝基化合物通常具有爆炸性，可用作炸药，如1,3,5-三硝基苯、2,4,6-三硝基甲苯等。有的多硝基化合物具有香味，可用作香料，如二甲苯麝香。 1,3,5-三硝基苯 2,4,6-三硝基甲苯 二甲苯麝香 （TNB） （TNT） 三、芳香族硝基化合物的化学性质 1. 还原反应 选择还原 硝基是间位定位基、强钝化基团。故硝基苯的环上取代反应发生在间位且不能发生傅-克反应。 2.芳环上的亲电取代反应 四、硝基对苯环上其他基团的影响 1．活化卤原子 2. 使酚的酸性增强 当酚羟基的邻、对位上有硝基时，硝基、苯环和羟基三者形成共轭体系，由于硝基的吸电作用，使酚羟基氧原子上的电子云密度降低，氧负离子的稳定性增强，对氢原子的吸引力减弱，容易变成质子离去，因而使酚的酸性增强，硝基越多，酸性越强。 硝基使酚的酸性增强 名称 pKa（25℃） 名称 pKa（25℃） 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 9.89 7.21 8.00 对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 7.15 4.00 0.38