第十六章重氮化合物和偶氮化合物.docx

第十六章重氮化合物和偶氮化合物 + + 1?请解释为什么N2和6N N2 1?请解释为什么 / X. jF 后者。 解答：在偶合反应中，重氮盐正离子是作为亲电试剂使用，所以在 + o2n_ — n2 中， 解答：在偶合反应中，重氮盐正离子是作为亲电试剂使用，所以在 由于-NO2吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应，使得其亲电能力大大提高， + 故其反应活性大于 -N2 ° 2.通常芳香重氮盐与酚的偶联是在弱碱性介质中进行，与芳胺偶联是在弱酸性或中性介质 中进行。这是为什么？ 解答：因为芳香重氮盐与酚的偶联反应为芳环上的亲电取代反应。在弱碱性介质中: OHOH-O-1 OH OH- O- 1 ，平衡偏向右边，在-O-上的电子与苯环共轭， 使苯环电 H+ 子云密度增大，它比酚更易发生亲电取代反应。但当碱性太强（ 氮盐会与OH-发生反应，ArN2+H+ 子云密度增大，它比酚更易发生亲电取代反应。但当碱性太强（ 氮盐会与OH-发生反应， ArN2+ H+ Ar-N二 N-OH H+ Ar_N二 N-0 重氮盐能偶合 重氮酸不能偶合 重氮酸负离子 不能偶合 PH10 ）时，重 生成重氮酸或重氮酸负离子，使之失去偶合能力。 0HOH 0H 芳香重氮盐与芳胺偶联需在弱酸性或中性介质（PH=5~7）中进行，而不宜 在强酸性溶液（PH5）中进行，因为如果在强酸性溶液中进行，胺转变为铵