2021-2022版高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课件新人教版选修5.ppt

体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过 有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.意义： (1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足； (2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美； (3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的 有机物,以满足人类的特殊需要。 有机合成的概念及其意义 有机合成的过程 1.常见官能团的性质 官能团 结 构 性 质 碳碳双键 碳碳三键 苯 环 羟 基 醛 基 羧 基 酯 基 －C≡C－ －OH C H O 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原 中和、酯化 水解 C＝C C OH O C OR O 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。根据下表分析常见官能团的性质及其引入过程 有机合成的过程 2.常见官能团的引入 引入的官能团 常见的反应 —X —OH —CHO —COOH —COOR 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 酯化反应 C＝C 有机合成的过程 下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是(　　) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 【即时巩固】 A 有机合成的过程 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。 有机物正向合成过程示意图 分析有机合成过程的示意图，理解有机合成的过程 有机合成的过程 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所 学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1.引入碳碳双键的三种方法是____；_____；______。 2.引入卤原子的三种方法是_____；_______；_____。 3.引入羟基的四种方法是_______；______；______； _______。 【思考与交流】 有机合成的过程 【提示】 1.三种引入碳碳双键的方法： (1)卤代烃消去 (2)醇消去 (3)碳碳三键不完全加成 2.至少列出三种引入卤素原子的方法： 醇(或酚)和HX取代 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代 有机合成的过程 3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1)烯烃和水加成 (2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3)醛(或酮)还原(和H2加成) (4)酯水解 (5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 有机合成的过程 1.引入的-CHO的方法有 醇的氧化和 C=C 的氧化。 2.引入-COOH的方法有 醛的氧化和酯的水解。 3.有机物成环的方法有 加成法、酯化法和消去法。 其他官能团引入的方法： 有机合成的过程 怎样在有机物中引入一个羟基(以两个碳原子为例)，并写出相应的化学方程式。 CH2 =CH2 CH3CH2Cl 水解 H2O CH3CH2OH 水解 CH3COOCH2CH3 水解 CH3C—OH O 氧化 C O H CH3 还原 氧化 酯化 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 氧化 有机合成的过程 休息时间到啦 同学们，下课休息十分钟。现在是休息时间，你们休息一下眼睛， 看看远处，要保护好眼睛哦~站起来动一动，久坐对身体不好哦~ （1）方法与步骤 基础原料 目标化合物 中间体 中间体 （2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯 CH2＝CH2 CH3CH2OH （中间体） HOCH2CH2OH （中间体） CH3CH2Br BrCH2CH2Br （中间体） 基础原料 （目标化合物） O COCH2CH3 O COCH2CH3 O O HOC COH 有机物逆向合成的方法、步骤 逆合成分析法 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 （3）满足“绿色化学”的要求。 （4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 （5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 　中间体 产品 顺 顺 逆 逆 有机合成过程中应遵循哪些原则？ 逆合成分析法 课本第66页【学与问】以2-甲