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官能团的衍变 有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 有机物的衍生转化——转化网络图二（写方程） 有机合成相关知识归纳 1 官能团的引入： （3）引入双键 4 、碳骨架的增减 ① 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。 ②变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 * * 有机物官能团衍变的研究 复习 1、 . 既 既 能 能 发 发 生 生 消 消 去 去 反 反 应 应 生 生 成 成 烯 烯 烃 烃 ， ， 又 又 能 能 发 发 生 生 水 水 解 解 反 反 应 应 的 的 是 是 2、不能发生消去反应的醇是 烯烃的种类 2种 2种 1种 能否发生催化氧化反应 3、能发生催化氧化反应的醇是 能否发生消去反应 重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律 ①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 (2)醇类的消去反应规律 ①分子中碳原子≥2； ②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 重要知识规律 (3)醇类的催化氧化反应规律 由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的 a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子，其产物为醛； b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产物为酮( ) ； c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被催化氧化。 重要知识规律 醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用 关键在于区别相邻碳上的氢与所连碳上的氢 分析各物质的关系 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 还原 水 解 酯 化 氧化 氧化 水解 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，如图所示 导引: 主要有机物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 关键有机物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 氧化 氧化 醇 卤代烃 水解 烯 主要代表物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 氧化 氧化 乙醇 溴乙烷 水解 乙烯 主要代表物之间的转化关系 还原 乙酸 乙醛 氧化 氧化 乙醇 溴乙烷 水解 乙烯 还原 乙二酸 乙二醛 氧化 氧化 乙二醇 二溴乙烷 水解 C O C CH2 = CH2 O O = O CH3CH2Cl ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如： 伯醇 醛 羧酸 [O] +H2 [O] ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： CH3CH2OH CH2=CH2 CH2—CH2 CH2—CH2 Cl Cl OH OH 消去-H2O 加成Cl2 水解NaOH ③通过某种手段，改变官能团的位置。 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2 CH3CHCH3 Cl 消去 HCl 加成 水解 特征关系 如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇、醛、羧酸类。 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 分析各物质的类别 X属于 A属于 B属于 C属于 酯 羧酸 醛 醇 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 D为何物？ 变化1： X的分子式为C7H14O2 不可能 变化2： X的分子式为C8H16O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3