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高三化学有机反应类型
双基知识 有机反应类型:
反应类型
可能的结构特征
有机物种类和代表物
氧化反应(不包括燃烧)
C C C≡C CHO
CHOH —CHO —OH
不饱和链烃、烷基苯、橡胶、油酸、醇、醛、甲酸及其酯和盐、还原性糖、苯酚
还原反应
C C C C —CHO
不饱和链烃、芳烃、醛、还原性糖、油酸甘油酯
加成反应
同还原反应
同上(还原性糖包括葡萄糖、果糖、麦芽糖)
加聚反应
C C
烯烃、二烯烃、氯乙烯、丙烯酸
缩聚反应
OH
OH
H
—C—H
O
与
二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸
苯酚与甲醛、乙二酸与乙二醇、单糖之间、氨基酸之间
消去反应
CH—C—OH CH—C—X
醇分子内脱水、卤代烃脱HX
取代反应
—C—H — —H HO— —H
烷烃、环烷烃、芳香烃 、酚与X2反应;硝化反应
—C—OH
醇与HX 反应;醇分子间脱水;酯化
酯化反应
—C—OH —COOH 多羟基化合物
醇、羧酸、单糖、纤维素、酚
水解反应
—COOR/ 、—C—X 二糖、多糖、蛋白质
酯、卤代烃、二糖、多糖、蛋白质、油脂
裂化反应
—C—C—H
烃
显色反应
酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物
苯酚、淀粉;某些蛋白质遇浓硝酸;单糖、多元醇
巧思巧解
1.有机反应的条件与反应类型:
反应条件
反应类型
催化剂、加热、加压
乙烯水化;乙烯被空气氧化;油脂氢化
催化剂、加热
乙烯、乙炔加氢、乙炔加HCl;醇去氢氧化缩聚反应
水浴加热
苯的硝化反应、银镜反应、制酚醛树脂、酯类、糖类水解
只需加热
制甲烷、醇的卤代、醛基氧化、卤代烃的水解与消去(需注明试剂)
浓硫酸、加热
乙醇脱水与消去(须注明温度)、硝化、酯化反应
稀硫酸、加热
酯、二糖、多糖和蛋白质水解
稀NaOH溶液、加热
酯的水解、油脂的皂化
只需催化剂
苯的溴代、乙醛被空气氧化、加聚反应、葡萄糖制乙醇
不需外加条件
烯、炔加溴、烯、炔、苯的同系物被KMnO4、苯酚的溴代
2.条件不同产物不同的例子
(1)温度不同,产物不同
170
170℃
浓硫酸
CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
140
140℃
浓硫酸
2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O
(2)溶剂不同,产物不同
△
△
NaOH
CH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr
△
△
乙醇
CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O
(3)浓度不同,产物不同
稀H
稀H2SO4
(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6
浓H
浓H2SO4
(C6H10O5)n 6nC +5nH2O
浓硫酸140
浓硫酸
140℃
CH3CH
CH3
CH2Br
光
+ Br2 + HBr
BrCH3
Br
CH3
Fe
CH3
+ Br2 + HBr
例题精析:
例1:有机化学中取代反应范畴很广。下列五个反应中,属于取代反应的是________。
C
CaO
△
A.CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 ↑
OH
OH
62%浓硫
62%浓硫酸
95℃
B.CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH CHCH3 + H2O
140
140℃
浓硫酸
C.2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
ID.(CH3)2CHCH CH2 + HI (CH3)2CHCHCH3
I
浓硫酸
浓硫酸
△
E.CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O
例2:由2-氯丙烷(CH3CHClCH3)制取1,2-丙二醇(CH3CHOHCH2OH)时,依次发生的反应是: ( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代
COOH—CH2CH2CHOCH
C
O
OH
—CH2
CH2CHO
CH2OH
例3:某有机物的
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