高三化学复习有机化学《烃》12.docVIP

高 三 化 学（第12周） 【教学内容】 复习烃的衍生物 【教学目标】 1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系； 2、在熟练掌握这些基础知识的基础上，充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。 【知识讲解】 一、官能团：基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分，而官能团是一类特殊的基团，通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团，常见官能团有：—X、 O O —NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、 C=C 、—C?C—、[R—C—(酰基)、R— O C—O—(酰氧基)、R—O—(烃氧基)]等。 O O O 思考：1、H—C—OH应有几种官能团？（4种、—C—、—OH、—C—OH、—CHO） OH 2、 —CHO能发生哪些化学反应？（常见） CH=CH—COOH （提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类） 二、卤代烃（R—X） 1、取代（水解）反应 R—X+H2O NaOH R—OH+HX 2、消去反应 R—CH2—CH2—X NaOH/醇 R—CH=CH2+HX 这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液。 三、乙醇 H H 1、分子结构 H—C—C—O—H 用经典测定乙醇分子结构的实验证明 ④ H ③ H ② ① 2、化学性质：(1)活泼金属（Na、Mg、Al等）反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂？反应的基本类型？Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈？乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性？ (2)与氢卤酸反应——制卤代烃 （分析乙醇分子中几号键断裂） NaBr+H2SO4+C2H5OH △ CH3CH2Br+NaHSO4+H2O 思考：该反应用浓还是较浓的H2SO4？产物中NaHSO4能否写成Na2SO4？为什么？ （较浓，不能，都有是因为浓H2SO4的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高） (3)氧化反应：①燃烧——现象？耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？ ②催化氧化（脱氢）：CH3CH2OH —H2 CH2CHO +O2 CH3COOH （式量46） （式量44） （式量60） 即有一个—CH2OH最终氧化为—COOH式量增大14 ③强氧化剂氧化——KMnO4/H+褪色 (4)脱水反应：①分子间脱水——浓H2SO4、140℃（取代反应） ②分子内脱水——浓H2SO4、170℃（消去反应） 以上两种情况是几号键断裂？ 思考：下列反应是否属于消去反应： A、CH2=CH→CH?CH+HX B、CH2—CH—COOH→CH2=C—COOH+NH3 X O NH2 CH3 CH3 C、CH3—C—O—CH2—CH— →CH2=CH— +CH3COOH （以上均为消去反应） (4)酯化反应：断裂几号键？用什么事实证明？（同位素示踪法） 例：R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应 ① ② ② ③ 有两种解释：一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子，二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种解释正确。 解：用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验，若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第二种解释正确。 例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示： OH 即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水，以上6个反应均为可 OH 逆反应，回答下列问题： 18O (1)用CH—C—OH进行该实验，18O可存在于哪些物质中（反应物和生成物），若用CH3—CH2—18O—H进行该实验，结果又如何？