烃的衍生物的结构和通性.docVIP

专题二十 烃的衍生物的结构和通性 双基知识 1.烃及烃的衍生物的相互转化关系 C C2H6 C2H4 C2H2 C2H5X C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 光 X2 HX NaOH(醇) H2 ,Ni ,△ H2 ,Ni ,△ H2O 浓H2SO4 170℃ H2O H2O ,OH― HX,△ O2 ,Cu,△ H2 ,Ni O2 ,△ NaOH NaOH C2H5OH ,浓H2SO4 H2O(稀H2SO4 ) (烷烃) (烯烃) (炔烃) (卤代烃) (醇) (醛) (羧酸) (酯) (羧酸盐) (环已烷) C6H5NO2 C6H6 C6H5X C6H5OH C6H12 (硝基苯) (苯) (卤代烃) (苯酚) 浓HNO3 浓H2SO4 H2 ,Ni X2,Fe H2O,△ NaOH 2.各类烃的衍生物的结构特点及主要性质 类别 卤代烃 醇 醛 酚 羧酸 酯 通式 R—X R—OH R—CHO —C—OH —C—OH O —C—O—O R —C—O— O 官能团 —X —OH C=O C =O —CHO —OH —C—O —C—O —C—O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C— O —C—OH O 分子结构特点 C—X是极性键在水中不电离 C—O与O—H都有极性，—OH直接与烃基相连 双键有极性、不饱和性，跟羰基相连的氢原子较活泼 —OH直接与苯环相连，O—H受苯环影响，极性增强，在水中能电离出H —COONa—COONa—COONa受羰基影响，使羟基可电出 —COONa —COONa —COONa —C—O 酰基(R—CO—)和烷氧基(— —C— O 代表物 CH3CH2Br C2H5OH CH3CHO —OH —OH CH3COOH CH3COOC2H5 重要性质 ①水解反应 ——引入羟基 ②消去反应 ——引入碳碳双键 ①无色有特殊香味液体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较高 ②跟活泼金属K、Na 、Mg 、Al 等反应产生H2 ③燃烧 ④催化氧化(生成乙醛)⑤酯化反应⑥消去反应 ①无色有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水和有机溶剂 ②加成反应(加H2 )—引入羟基 ③银氨溶液反应 ④新Cu(OH)2 反应 ⑤催化氧化生成羧酸 ①纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，70℃以上与水以任意比例互溶，易溶于有机溶 剂，有毒 ②弱酸性 ③取代反应(与Br2 ) ④显色反应(与FeCl3 ) ①无色有强烈刺激性气味的液体,低于16.6℃为无色晶体,易溶于水 ②具有无机酸的通性 ③酯化反应 ①无色透明液体,比水轻,不溶于水,易挥发,有香味 ②水解反应 主要用途 溶剂,有机合成的中间体 燃料,饮料,化工原料 有机工业原料 化工原料、制塑料、合成纤维、制药染料、消毒剂等 食用醋、合成纤维、制药、制胶片、染料等 作溶剂、香料等 制法 烯、炔的加成反应，芳香烃卤代 ①发酵法(淀粉→葡萄糖→乙醇) ②乙烯水化法 ①乙炔水化法 ②乙烯氧化法 ③乙醇氧化法 苯→氯苯→苯酚 ①发酵法 ②乙烯氧化法 由羧酸与醇起酯化反应生成 巧思巧解 1,羟基活动性对比(不能反应的画×) 醇R—OH — —OH 酚 酸RCOOH 与钠反应 与NaOH 反应 × 与NaHCO3 反应 × × 与Na2CO3 反应 × 2，消去反应的充要条件——与官能团所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。 例如： CH CH3—C—CH2OH CH3 CH3 CH3—C—CH2Br CH3 CH3 和 均不能发生消去反应生成烯烃。 R R—CH2OH R1—CHOH R2 R1—C—OH R2 R3 3，醇氧化的规律： 氧化成醛， 氧化成酮，而 不易被氧化（R1、R2和R3代表烃基）。 4，酯化反应的基本类型： CH3 CH3 —C—OH O + HO—CH2CH3 浓H2SO4 △ —C—O— O CH2CH3 CH3 + H2O （2）无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯，如： CH CH3CH2OH + HO—NO2 浓H2SO4 △ CH3CH2ONO2 + H2O 硝酸乙酯 3C17 3C17H35COOH + CH2—OH CH2—OH CH—OH 浓H2SO4 △ C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 + 3H2O 硬脂酸甘油酯 CH2 CH2 —C