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题型特训20第12题有机化学基础(选考)B
(2019山东日照高三3月模拟)衣康酸二甲酯常用于润滑油增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂
等。由3?甲基?3?丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示 :
AB衣康酸二甲酯
回答下列问题:
⑴B中的含氧官能团的名称是 ,康酸的分子式
为 。
⑵ 反应①、⑤的反应类型分别是 、 ,反应④所需的反应条件 为一。
反应⑤的化学方程式为 。
衣康酸的同分异构体中,含有碳碳双键,与NaHC。溶液反应产生气体,且能发生银镜反应和水解 反应的有 种。
和苯甲醇可合成。将以下合成路线补充完整 (用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭
头上注明试剂条件)。
扁桃酸衍生物是重要的医药中间体 ,以/ B为原料合成扁桃酸衍生物 F的路线如下
A+B+副产物E
⑴ A的分子式为C2H2Q,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH) 2的新制悬浊液,写出反应①的化学方程式: _。
⑵化合物C所含官能团名称为 ,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最 多消耗NaOH的物质的量为 mol。
反应②的反应类型为 ;请写出反应③的化学方程式:一。
⑷E是由两分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子式为 。
符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有 种,其中核磁共振氢
谱有五组峰的结构简式为 。
①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基;③遇FeCb溶液显紫色
参照上述合成路线。以冰醋酸为原料 (无机试剂任选)设计制备A的合成路线。
已知 RCHCOOHRCH(CI)COOH
(2019湖南长沙第一中学高三月考)某新型药物
H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
AC EFH
已知:
⑴E的分子式为QfQ,能使漠的四氯化碳溶液褪色 ;
RCOOH;
+RNH2+HBr。(以上R Ri均为炷基丿
请回答下列问题:
A的结构简式为 ; E的官能团的名称为
⑵反应①的类型是 ;反应④的条件是 。
写出S D的化学方程式
⑷写出F+S H的化学方程
式: 。
E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有 (不考虑顺反异构)种。
能发生银镜反应
.能发生水解反应
.分子中含的环只有苯环
参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NHCH(CH)2为起始原料制备医药中间体
CHCONHCH(G)H的合成路线。
参考答案
题型特训20第12题有机化学基础(选考)B
1 .答案⑴稜基、羟基 GHsO
加成反应 酯化反应(或取代反应)浓硫酸、加热
+2CHSOH
+2H2O
8
(5)
解析3-甲基-3-丁烯酸与澳的四氯化碳溶液发生加成反应生成A(),A在强碱水溶液作用下发生水解反应生 成,发生催化氧化反应生成B(),B在浓硫酸、加热作用下发生消去反应生成,与甲醇发生酯化反应生成衣康 酸二甲酯()。
B中的含氧官能团为無基和羟基。衣康酸()分子式为C5H6O4。
反应①:+Br2
,反应类型为加成反应。
反应⑤:+2CH3OH+2HO,反应类型为酯化反应或取代反应。反应④是醇的消去反应,所需的反应
条件为浓硫酸、加热。
(3)反应⑤是衣康酸与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯和水。
①含有碳碳双键;②与NaHC歸液产生气体,说明含有稜基;③能发生银镜反应和水解反应
必为甲酸某酯。可采用定二移一法分析,把碳链、無基与碳碳双键定下来,再确定HCO-O的位置,如下
所示:HCOO-
所示:HCOO-作为取代基可以连接的位置有、、
,共8种同分异构体。
利用逆推法分析,合成
需要苯甲醇与。根据题干合成路线可得:。
答案(1)+
(2)後基、羟基2
(3)取代反应(化反应)HBr++H2
(3)
取代反应(
化反应)HBr++H2。
C 16H12O6
12
CH 3COOHCIC2HCOOHHO2CCHOONaHO?CHOOH
解析(1 )A的分子式为C2F2Q,1molA能消耗含有2.5molCu(OH) 2的新制悬浊液,说明A中含有1个醛基和1 个稜基,则A的结构简式是,根据C的结构可知B是,反应①的化学方程式为+。
(2)化合物C为,所含官能团有後基、羟基。酚羟基和羊爰基能够与氢氧化钠反应 ,在一定条件下
C与足量NaOH溶液反应,1molC最多消耗2molNaOH
根据流程图,反应②是C与甲醇发生的酯化反应,也属于取代反应;反应③发生了羟基的取
代反应,反应的化学方程式为HBr++H2O。
⑷C中有羟基和辯基,两分子C可以发生酯化反应,可以生成含3个六元环的化合物E,则E的结构简式 为,E的分子式为06丹2。6。
F的同分异构体符合:①属于一元
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