高中化学复习-高中化学复习---苯.pptVIP

与乙烯一样，苯也是一种重要的工业原料，应用十分广泛。 聚苯乙烯塑料 洗涤剂 油漆 药物 1.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） （1） 色， 液体，有 。 （2）密度 ， 水 苯的物理性质 无 有特殊芳香气味的 毒 比水小 不溶于 （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） 苯的发现史 1825年，英国科学家法拉第首先发现这种“氢的重碳化合物”。 Michael Faraday (1791-1867) 1834年，德国科学家米希尔里希将该物质命名为苯。 苯仅由碳、氢两种元素组成，相对分子质量为78，其中碳的质量分数为92.3%。 其后，法国化学家热拉尔对苯的组成进行测定。 苯的分子式为： C6H6 苯分子可能的结构 (1)CH　 C—CH2—CH2—C CH (2)CH3—C C—C C—CH3 (3)CH2 C—C—CH—CH CH2　　　 (4)CH2　 C 　 CH—CH　 C　 CH2　　 (5)CH C—CH—CH—CH CH2　　 象“打开的书” “三棱柱烷” 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； (2)每个碳原子均连接一个氢原子； (3)各碳原子间存在单、双键交替形式。 凯库勒式 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 一、苯的结构 【科学探究】请你设计实验方案验证凯库勒Ⅲ式可能具有的性质。 1. 加入酸性高锰酸钾溶液 2. 加入溴水 实验方案： 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明 苯中不存在碳碳双键。 1. 加入酸性高锰酸钾现象： 溶液分层，上层是苯层，呈无色，下层是高锰酸 钾溶液层，呈紫色。 2. 加入溴水现象： 溶液分层，上层是苯层，呈橙色，下层是水层，接近无色。 取两支干净的试管，各加入少量苯，再分别加入适量的酸性高锰酸钾溶液和溴水，震荡并观察实验现象。 【实验】 实验操作 实验现象 实验结论 苯中加入溴水 振荡，静置 上下分层，上层呈橙色，下层无色 苯没有跟溴水发生化学反应，只是萃取 苯中加入 KMnO4(H+) 振荡，静置 上下分层，上层无色，下层紫红色 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 苯不具有双键结构 【问题探究】根据苯的凯库勒式，试预测：苯的邻二氯代物有几种？ Cl Cl Cl Cl 研究表明，苯的邻二氯代物仅有一种。 鲍林式 【信息1】1935年，英国科学家詹姆斯用X射线衍射证实了苯分子结构是平面正六边形。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 【信息2】 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构(所有的原子都在同一平面上； b、6个碳原子之间的碳碳键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的键； C、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效， 键角 120° 。 或 苯的结构 分子式： 结构式： 结构简式： C6H6 1. 下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A. 各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构 B. 苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C. 苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D. 苯分子中各个键角都为120o 课堂练习与反馈 B 2. 下列现象因为发生加成反应而发生的是( ) A. 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B. 苯通入溴水中，振荡后水层接近无色 C. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 C 3. 能用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别的是( ) A.甲烷和乙烷 B.丙烯和乙烯 C.甲烷和苯 D.苯和乙烯 D 课堂练习与反馈 4. 能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种 Ｂ 苯的特殊结构 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的特殊性质 (1)氧化反应 2C6H6 + 15O2