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达清让你懂有机！  有机化学基本理论 主讲人：史达清  7. 试剂与反应活性  有机化学反应是有机化学的核心内容，有机化学反应的种类比较多，例如：亲电加成、 亲电取代、亲核取代、亲核加成、周环反应等。反应的取向与试剂、溶剂密切相关的。反应 的活性与底物的结构（主要是电子效应、空间效应的影响）、试剂的性质、离去基团的离去 能力、溶剂的极性等有关。这些都是有机化学方面的基本问题，它对理解反应、掌握反应非 常有用。也是各种考试经常考的内容。我们主要梳理出一些规律性知识，并通过一些试题加 以理解。 1.试剂 试剂是指化学活性相对较高，相对分子量较小，在反应过程中起主导作用的那种反应物。 按照时剂功能和作用可以分为：卤化试剂、烃化试剂、酰化试剂、硝化试剂、磺化试剂、 氧化试剂、还原试剂等等。按照反应机理试剂可以分为：亲电试剂、亲核试剂和自由基试剂。 底物（反应物）：参与化学反应的物质。 + 2+ + 亲电试剂：缺电子的物种，它具有接受电子的能力。例如：H 、NO 、Br 等。亲电 试剂一般用 “E+”表示。 亲核试剂：富电子的物种，一般是带负电荷、具有未共用电子对或者具有 π 电子体系。 - - - 例如：CH O 、HO 、H O、CH OH、CH =CH 等。亲核试剂常用“Nu ”表示。 3 2 3 2 2 思考题 下列各物种是不是（1）亲核试剂，（2 ）亲电试剂，（3 ）两者兼是，或（4 ）两者都不是？ 第 1  页 共 17  页  达清让你懂有机！  试题举例 1.将下列试剂按亲电试剂、亲核试剂分类： 2. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是 （ ） A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2.溶剂 溶剂在有机化学反应中起着重要作用，它可以溶解反应物，使反应在均相中进行。同时， 溶剂对底物或试剂的性质有一定影响。 按溶剂本身的性质可以分为：极性溶剂和非极性溶剂。极性溶剂是由那些具有偶极矩的 分子，即极性分子组成的。具有介电常数高、溶剂化倾向大等特点。例如：水、DMSO 、甲 醇、丙酮等都是极性溶剂。 溶剂的极性通常与溶剂的介电常数（ε/F.m-1 ）联系起来。用介电常数划分溶剂的类型： ε 15 F.m-1 称为极性溶剂 ε 15 F.m-1 称为非极性溶剂 试题举例 1. 下列溶剂属于非质子性极性溶剂的是 （ ） A. 正己烷 B. 甲苯 C. N,N-二甲基甲酰