第五单元有机化学源课件part2分页1.pptxVIP

第六章 卤代烃 饱和碳原子上的 亲核取代反应 b-消除反应;§6.1 卤代烃的类型、分类(P.217, 6.1);□ 按烃基 饱和卤代物：卤代烷(R－X)，CH2=CHCH2Cl (烯丙基氯) C6H5CH2Cl (苄基氯or氯苄);2. 普通命名法和俗名(P.57, 2.7);? 卤仿的分解反应(P.260, 6.9);3. IUPAC命名法;§6.2 卤代烷的性质分析(P.218, 6.3.1);;;□ 超共轭效应(P.224);;□ a位存在吸电子基electron-withdrawing groups，不利于碳 正离子体系的稳定;□ 碳正离子的重排(P.230);□ 碳正离子重排实例;二、性质分析：诱导效应Inductive effect的影响;四、亲核试剂和碱;§6.3 卤代烷的亲核取???反应SN (P.232, 6.6);一、SN1机理(P.235, 6.6.4);二、SN2机理(P.233, 6.6.2);三、小结;请思考：;四、影响亲核取代反应的因素(P.239, 6.6.7);;;□ b-位不同取代伯卤代烷;;□ 桥环卤代物：卤原子在桥头;□ 反应条件影响反应过程;2. 亲核试剂;;;;;;;;§6.4 卤代烷的消除反应E (P250, 6.7);一、E2机理(P.250, 6.7.2);□ 反应的立体化学：1, 2-二苯基-1-溴丙烷的消除反应;□ 反应机理：反式共平面anti periplanar消除;□ 环状化合物的反式共平面消除;□ 取代方式对反应速率的影响;□ 反应机理;? 消除取向(P.252);□ 烯烃的相对稳定性;;□ 大体积碱存在下的消除取向;例：;二、E1机理(P.253, 6.7.4);□ 重排现象;三、总结;四、影响消除反应的因素;□ 实例1;;§6.5 亲核取代和消除的竞争;;;§6.6 消除反应用于制备烯烃;§6.7 卤代烷的还原反应(P.259, 6.8);§6.8 金属有机化合物(R-M);二、 有机金属化合物的制备(P.263, 6.10.4);O;;三、Grignard试剂的性质;;;;2. 作为Nu形成碳碳键：有机金属化合物的合成用途;;;四、其它有机金属化合物的性质(P.267);;;;§6.9 有机合成初步介绍;What is Organic Synthesis?;;;;;二、卤代烷作为重要反应中间体intermediates (P.247, 6.6.8);三、官能团转化的概念;四、合成路线设计;□合成路线;本章重点内容;;;第八章 烯烃 炔烃 加成反应(一);§8.1 烯烃和炔烃的种类、结构和命名;;二、炔烃：含C C的碳氢化合物(P.373, 8.15, 8.16);三、常用不饱和基团的命名(P.47, 2.5.1);四、烯烃的命名(P.48, 2.5.2);;;五、炔烃的系统命名法;官能团;;二、烯烃的催化氢化——还原反应(P.364, 8.11);1. 催化氢化的反应条件;2. 催化氢化的立体有择性——顺式加氢为主(位阻的影响);3. 相对氢化速率：乙烯 一取代烯烃 二取代烯烃;4. 反应机理——顺式加氢Syn stereochemistry;三、烯烃的氧化(P.355, 8.9);1. 氧化成邻二醇Hydroxylation (P.358, 8.9.2-3) 立;□ 机理(了解)：经历五元环过渡态;2. 氧化成环氧化合物Epoxidation (P.355, 8.9.1);□ 机理：;□ 合成应用;□ 与KMnO4氧化法的比较;3. 氧化成酮或酸(强氧化剂氧化);□ 合成应用：;4. 氧化成酮或醛(臭氧化Ozonolysis, P359, 8.9.4);□ 机理(了解)：经历五元环过渡态;;;;四、烯烃的亲电加成反应Electrophilic addition (P.341, 8.6);1. 烯烃与卤化氢的反应(P.342, 8.6.1);□ 顺/反-2-丁烯与HBr亲电加成的立体化学;;;;□反应产物来自于较稳定的碳正离子——符合马氏规则;□ 重排现象;□ 反Markovnikov规则;2. 烯烃与硫酸(HOSO2OH)的加成(P.345, 8.6.2);3. 酸催化下烯烃的水合反应Hydration (P.345, 8.6.2);4. 烯烃与有机酸、醇、酚的加成(P.345, 8.6.2);;□ 分子间二聚;□ 分子内反应;5. 烯烃和卤素的亲电加成(P.346, 8.6.3);底物;;;□ 与Br2亲电加成的立体化学;□ 溴与环己烯的加成：;6. 烯烃和次卤酸的反应(P.350, 8.6.4);;□ 与不对称烯烃的加成;□ 经历环正离子中间体的另一依据;□ -卤代醇的应用之一—— 制备环氧乙烷及其衍生物;五、烯烃与HBr的自由基加成反应(P.3