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生物化学_郭钧辉_糖类.pptx

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糖 类 (carbohydrate) 糖类广泛存在于生物界,所有生物体都含有糖类。植物所含有的糖类最多,约占其干重的80%,例如植物细胞壁的纤维素、粮食中的淀粉、水果中的果糖等;动物的血液中含有葡萄糖,肝脏和肌肉中含有糖原;微生物中的糖类占菌体干重的10%-30%,如细菌细胞壁的肽聚糖。 糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。一、糖类的主要生物学作用(1)是生物体主要的能量来源,正常成年人70%的能量来自于 糖类。(2)有些糖类可以作为生物体的结构物质,例如构成植物细胞壁的纤维素,昆虫和甲克类的外骨骼的壳多糖。(3)糖类在细胞内经过各种化学变化后,可以转变为其它的化合物,如蛋白质、脂类。(4)可以和蛋白质结合成糖蛋白,位于细胞膜上,是细胞接受外界信号的受体,在细胞识别、细胞内外信号的传递以及调节生命活动中都有重要的作用。二、糖类物质的组成 大多数糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成,其结构式可以用Cn(H2O)n 来表示,旧称碳水化合物。但也有一些例外,有些糖类物质,如鼠李糖(C6H12O5),其分子中的H、O原子数比例并非2:1,而一些非糖物质,如甲醛(CH2O),其分子中的H、O原子数比例却是2:1,因此碳水化合物这一称呼已经不再沿用。 saccharide糖类:多羟醛、多羟酮及其缩聚物和衍生物的总称。三、糖类物质的分类糖类物质根据它们的聚合度可分为三大类:1。 单糖 (monosaccharide) 不能被水解成更小的分子。按C原子数分有丙、丁、戊、己、庚糖。其中戊糖和己糖是最重要的单糖。 按照特殊基团来分,可分为醛糖和酮糖。2。寡糖 (oligosaccharide) 由2-20个单糖聚合去水生成的糖。3。 多糖(polysaccharide) 多个单糖或其衍生物聚合而成。分为 同多糖:同种单糖或衍生物聚合而成 杂多糖:不同种单糖或衍生物聚合而成复合糖: 与蛋白质、脂类等生物分子形成的共价聚合物。(一)单 糖 monosaccharide 最简单的糖类物质,不能被水解成更小分子的糖类。根据所含的碳原子数目可以分为丙糖(三碳糖)、丁糖(四碳糖)、戊糖(五碳糖)和己糖(六碳糖)。 其中,戊糖和己糖较多见. 典型的单糖: 葡萄糖、果糖、半乳糖。单糖的构型D-型和L-型:以甘油醛作标准 在D-型甘油醛的基础上,每增加一个C原子,就会形成2种单糖分子:D-赤藓糖和D-苏糖。1、葡萄糖 Glucose 广泛分布于自然界,是许多多糖的组成成分。 在医学和生理学上称为血糖,它能被人体直接吸收并利用。是人体和动物代谢的重要能源,是植物中淀粉和纤维素的构件分子。 葡萄糖在工业上用盐酸水解淀粉的方法获取,是食品和制药工业的重要原料。酵母可以使其发酵。化学分子式: C6H12O6 由6个碳原子组成,含有一个醛基(-CHO),含有5个羟基(-OH),又可以称为多羟基醛。Fischer式 随着对单糖性质研究的深入,化学家Fischer认为单糖不仅具有链状结构,还具有环状结构。 环状结构提出后,圆满解释了单糖分子所具有的化学性质。Haworth式+α-D-Glcβ- D-Glc 由Fischer写成Haworth式:顺时针画平面,左上右下,氧桥一端反向单糖环状分子的1位碳原子是不对称碳,与其相连的H和OH的位置就有2种可能的排列方式,形成α-型和 β-型,称为异头物 。 其它的单糖同样也具有环状结构。 单糖同时具有开链结构和环状结构,环状结构更重要。单糖在晶体状态或在水溶液中,绝大部分是环状结构,在水溶液中,链状结构和环状结构是可以相互转变的。 必须指出的是,单糖的链状结构在空间上不成一条直线,环状结构的各个原子也不在同一平面上。2、果糖 Fructose 果糖是自然界中最丰富的酮糖,以游离状态与葡萄糖和蔗糖一起存在于果汁和蜂蜜中,或与其它单糖结合成某些寡糖的组成成分,或以果聚糖形式存在于菊科植物中。工业上现在多用木糖异构酶(或称葡糖异构酶),将葡萄糖糖浆(淀粉水解液)转化为果糖糖浆。环状结构链状结构+半乳糖 Galactose核糖 Ribose3、单 糖 的 性 质(一)单糖的物理性质:1。旋光性 几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性。单糖从丙糖到庚糖,都含有手性碳原子,因此具有旋光性。 2。变旋现象 单糖由直链结构变成环状结构后,羰基碳原子成为新的手性中心,产生两个异头物。异头物在水溶液中通过直链形式可以互变,经过一段时间后达到平衡,这就是单糖溶液产生变旋现象的原因。3。甜度 糖 甜度 糖 甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖 173.3 130 100 74.3 40鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖 32.5 32.5 32.1

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