大学有机化学鉴别题【分享】.pdf

有机化学鉴别方法的总结 1 烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2 烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3 另外，醇的话，显中性 4 酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖 6 醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分 , 主要分为 苯醌 , 萘醌 , 菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃 ： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2 ．含有炔氢的炔烃： （1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3 ．小环烃 ：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4 ．卤代烃 ：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃 最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5 ．醇 ： （1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）； （2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6 ．酚或烯醇类化合物 ： （1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7 ．羰基化合物 ： （1） 鉴别所有的醛酮： 2，4- 二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂 肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， 生成黄色的碘仿沉淀。 8 ．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9 ．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在 NaOH溶液中反应，伯 胺生成的产物溶于 NaOH；仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液； 叔胺不发生反应。 （2）用 NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成 绿色固体。 10 ．糖： （1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖 红色沉淀； （2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能 使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银 镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二．例题解析 例 1．用化学方法鉴别 丁烷、 1- 丁炔、 2- 丁炔。 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃， 1- 丁炔和 2- 丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可 区别饱和烃和不饱和烃， 1- 丁炔具有炔氢而 2- 丁炔没有， 可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化 合物的鉴别方法为： 例 2 ．用化学方法鉴别 氯苄、 1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷 。 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都 能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化 合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们 在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。 上面一组化合物的鉴别方法为： 例 3．用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都 是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮 与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别 芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜 色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。 鉴别方法可按