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有机化合物的命名
●课标要求
能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
●课标解读
1.能用系统命名法对简单的烃及烃的衍生物进行命名。
2.能根据简单有机物的命名书写其结构简式。
3.根据有机物的命名确定其类别,明确其所含官能团的结构。
●新课导入建议
有机化合物的种类繁多,结构复杂。即使具有相同分子组成的有机化合物,仍有可能存在多种异构体。那么如何才能使有机化合物的名称能准确反映该有机化合物的组成和结构呢?
●教学流程设计:
1.烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。烷基组成的通式为—CnH2n+1。如甲基—CH3,乙基—CH2CH3。
(2)特点:
①烃基中短线表示一个电子。
②烃基是电中性的,不能独立存在。
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含的碳原子数目来命名,碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的,就用数字来表示。当烷烃分子中碳原子数较少时,可用习惯命名法来命名,含碳原子数较多时,则用系统命名法来命名。
(2)系统命名法
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示如下:
eq \o(C,\s\up6(1))H3—eq \o(C,\s\up6(2))H—eq \o(C,\s\up6(3))H—eq \o(C,\s\up6(4))H2—eq \o(C,\s\up6(5))H2—eq \o(C,\s\up6(6))H3CH3CH3
思考与交流:丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?
【提示】 丁基(—C4H9)有4种结构:
1.烯烃和炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名可按如下步骤来完成:
(1)选主链,定某烯(炔);(2)定号位;(3)标位置。
例如:
2.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
CH3称为甲苯。CH2CH3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体CH3CH3、CH3CH3、H3CCH3,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3CH3
CH3CH3
H3CCH3
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
烷烃系统命名法口诀:
选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。
【问题导思】
①烯烃、炔烃命名时,如何选主链?
【提示】 选择含有双键或三键的最长链为主链。
②烯炔、炔烃命名时,从离支链最近的一端开始编号吗?
【提示】 不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。
1.命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。如
(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
以(2)中所列物质为例
2.与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
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