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（3）氧化和侧链α-H的反应 实例： 氰乙酸酯也能与二胺类化合物反应，生成嘧啶衍生物： (四)含氧原子的六元杂环 最简单的含氧六元杂环是吡喃。具有烯醚结构，很不稳定。吡喃及其衍生物没有芳香性。 γ-吡喃 α-吡喃 2H -吡喃 4H -吡喃 α-吡喃酮 γ-吡喃酮 自然界中常见到的是它的羰基衍生物，称为吡喃酮。 α-吡喃酮是一个不饱和内酯，γ-吡喃酮可视为插烯内酯，它们不具有羰基的典型性质，例如不能与羟胺、苯肼等反应生成肟、腙等。但在碱性条件下可发生酯的水解反应而开环。 γ-吡喃酮与无机酸、路易斯酸作用可生成非常稳定的 盐。这是因为吡喃酮环成盐后变为一个芳香体系。 还原反应 吡啶因环碳电子云密度较低，加氢还原比苯容易，可被催化加氢及化学试剂还原。 P478 吡啶的衍生物 烟酸 烟酰胺 维生素PP 用于防治糙皮病，口腔炎及血管硬化等症 异烟肼 （雷米封） 抗结核药 (二)喹啉和异喹啉 喹啉 异喹啉 1.结构 （1）喹啉和异喹啉分子中苯环与吡啶环上的所有π电子形成一个相互重叠的含有10个电子的芳香大π 体系，其结构为平面型分子。 （2）喹啉与异喹啉分子中氮原子上的未共用电子对均位于 sp2 杂化轨道，碱性与吡啶相近。 ①喹啉和异喹啉的亲电取代反应比吡啶容易，主要发生在苯环上。 2.化学反应 ②喹啉和异喹啉的亲核取代反应也比吡啶