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专题18 有机化学基础(选修)
1.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应生成E至少需要_______氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_______。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为_______。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键()
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线_______。
2.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:
已知:(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)写出反应③的化学方程式_______。
(3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
(4)反应④中,Y的结构简式为_______。
(5)反应⑤的反应类型是_______。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
(7)写出W的结构简式_______。
3.(2021·广东)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:I+II=III+Z,化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应,其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______,属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有_______种,写出其中任意一种的结构简式:_______。
条件:a.能与NaHCO3反应;b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。
4.(2021·河北)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:
已知信息:+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
(4)G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。
(5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
5.(2021·湖南)叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:
回答下列问题:
已知:①
②
(1)A的结构简式为_______;
(2),的反应类型分别是_______,_______;
(3)M中虚线框内官能团的名称为a_______,b_______;
(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为_______;
(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______;
(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线___
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