大学有机化学推断结构试题(A)及答案解析(可编辑).pdfVIP

大学有机化学结构推断试卷(A) 班级 姓名 分数 三、推结构题 共 1 题 4 分 994 分 1904 1904 化合物六氯芬 A 和化学名称为二 2,3,5-三氯-6-羟基苯基甲烷,广泛 用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二 2,3,5-三氯苯氧基甲烷 B 和化合物 A 有相同的分子式,而 B 是属于 类化合物。因而区别A 和 B 的化学方法 可利用 , B 会发生水解生成有还原性的甲醛分子。 一、推结构题 共 88 题 560 分 14 分 3001 3001 化合物 C2H6O 的NMR 谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。 24 分 3002 3002 化合物 C3H6Cl2 的 1H NMR 谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。 34 分 3003 3003 化合物C3H6O 的NMR 谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。 44 分 3004 3004 化合物 C4H6O2 在 1721cm-1 显示一个很强的吸收带,它的 NMR 谱只有 一个单峰,试推断其结式: 56 分 3005 3005 化合物 A(C5H10O4),用 Br2/H2O 氧化得到酸 C5H10O5,这个酸易形成内 酯。A 与 Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用 HIO4 氧化 A,只消耗 1molHIO4。试推出A 的结构式: 64 分 3006 3006 四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4 氧化,后酸化重排得化合物 C6H12O, 该化合物在 1700cm-1 附近显示一个 I 吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合 物的结构。78 分 3007 3007 一个中性固体物质 AC13H17NO,将其与 6mol/L 的 HCl 溶液一起回流, 冷却后,酸性固体物质 BC7H6O2 被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合 物 CC6H13N。化合物 B 与 PCl5 一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分 离出化合物 DC7H7NO,D 用 NaOBr 的碱溶液处理得到苯胺。C 和过量 CH3I 一起加 热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得 AgI 和一个四级铵碱,后者加热到 250 C, 生 成 三 甲 胺 、 水 和 一 个 低 沸 点 液 体 EC6H10,E 的 臭 氧 化 产 物 为 OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A,B,C,D,E 的结 构式,并写全反应式。 86 分 3008 3008 化 合 物 AC6H5NO3SBr2, 经 重 氮 化 后 与 H3PO2/H2O 共 热 得 到 BC6H4SO3Br2。B 在 H2SO4 存在下,用过热蒸气处理得到 CC6H4Br2,A 可由对氨基 苯磺酸经一步反应得到。试推出 A,B,C 的结构式。96 分 3009 3009 根据下列反应推出化合物 ABCD 的结构。*6 分 3010 3010 化合物 A 和 B 有相同的分子式 C6H8。A 和 B 都能使溴的四氯化碳溶液 褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A 和 B 都能与 2mol H2 反应生成环己烷。A 在 256nm 处有最大吸收峰,而 B 在 200nm 以上的紫外区不出 现最大吸收峰。给出 A,B 的结构式。116 分 3011 3011 某化合物 AC9H10O 不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在 1690cm-1 处有 强 吸收 峰.A 核磁共 振谱 吸收峰 ::1.2ppm3H,三重 峰 ; 3.0ppm2H, 四重 峰 ; 7.7ppm5H,多重峰。另一化合物 B 是 A 的同分异构体,能发生碘仿反应,B 的 IR 在 1705cm-1 处有强吸收, B 的 NMR 为/ppm: 2.03H,单峰; 3.5 2H,单峰; 7.1 5H, 多重峰。试写出 A,B 的结构式, 并指出各类质子的化学位移及 IR 吸收峰的归属。 124 分 3012 3012 某化合物分子式为 C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙 基和其他烷基,氧化时得一个对称的双酮,分子式为