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第三章 不饱和烃
学习指导：
1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z E 表示法）；
2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱
导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化） ?—氢原子的反应（氯
化）；
3、炔烃的命名和异构；
4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）； 炔烃的
活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）
5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。
6. 二烯烃的分类和命名；
7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1 4—加成和 1 2—加成）双烯合成（Diels-Alder 反应）
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1 写出 的系统名称。
Z
2 写出( )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3 写出 的系统名称。
写出 的系统名称。
4
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1
2 ( )
3
4
5
6
7
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1 排列下列烯烃与 HCl 加成的活性次序：
(A) (CH) C == CH (B) CH == CH
3 2 2 2 2
(C) CHCH == CH (D) CF CH == CH
3 2 3 2
2 将下列碳正离子按稳定性大小排序：
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行 Diels-Alde 反应的活性大小：
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alde 反应生成产物 ?
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去 2-丁烯中的少量 1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量 3-己炔和3-己烯。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、用 C 以下的烃类为原料合成 1-丁烯 (无机试剂任选)。
2
2、用 C 以下的不饱和烃为原料合成 1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
4
七、推结构
1、分子式为 C H 的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶
6 12
液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃 A 和 B，经催化加氢都得到烷烃 C。A 与臭氧作用后在锌粉存在下水解得 CH CHO 和
3
(CH) CHCHO；B 在同样条件下反应得 CH CH CHO 和 CH COCH 。请写出A，B，C 的构造式。
3 2 3 2 3 3
3、三种烃A，B，C 的分子式均为C H ，并具有如下性质：
5 10
1. A 和 B 能使 B /CCl 溶液褪色，其中 A 生成 (CH) CBrCH CH Br, C 不与 B /CCl 溶液反应。
2 4 3 2 2 2 2 4
2. A 和 C 都不能使稀 KMnO 水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。
4
3. B 经臭氧化及锌粉水解后生成 CH COCH 和一个醛。
3 3
求 A，B，C
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