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苯及同系物的化学性质
芳香性——环系稳定,难加成氧化,易亲电取代。
主要化性示意图
R
亲电取代
( 定位规律 )
氧化
α-H 卤代
一、亲电取代(卤代,硝化,磺化,付 - 克反应)
苯环上连给电子基,环上 e↑,活性↑;反之活性↓;
苯环上原有基团对新取代基有定位作用(定位基,定位规律) 。
(一)卤代
例如:
铁粉或 FeCl 3 Cl
+ Cl 2 + HCl
o
55-60 C
CH 3 CH 3 CH 3
铁粉或 FeCl 3 Cl
+ Cl 2 o +
30 C
Cl
注:原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
(2 )硝化
例如:
NO 2
浓 H SO
2 4
+ HNO 3 H O
o + 2
55~ 60 C
NO 2 发烟 HNO 3 NO 2
浓 H SO
2 4
+ HNO 3
o NO 2
95 C
CH 3 CH 3 CH 3
浓 H SO
2 4
NO 2
+ HNO 3 +
o
30 C
NO2
注:原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
(3 )磺化
例如:
o
30~50 C SO H
H SO 3
2 4 H O
+
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