高中化学《选修五》第三章复习.docx

-- 醇 饱和一元醇的分子式通式 ： 一、物理性质 (1) 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃； (2) 饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高； (3) 甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶。 二、化学性质 1．消去反应 有机物 （醇 卤代烃） 在一定条件下 ， 从一个分子中脱去一个或几个小分子（如： H 2O 、 HX 、等）生成不饱和化合物的反应。 (1) 醇分子连有— OH 的碳原子的 相邻碳原子上有氢原子 ，才发生消去反应而形成不饱和键。 浓硫酸 CH 3CH 2OH 170 ℃ CH2===CH 2 ↑＋H2O (2) 若醇分子中与 —OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子， 则不能发生 消去反应。如 CH 3OH 、 (CH 3)3CCH 2OH 不能发生消去反应生成烯烃。 2．氧化反应 （ 1）催化氧化 醇分子中失去 — OH 上的 H 、同时失去 — OH 相连 C （即本 C ）上的 H，与 O 结合得到 H 2O，有机物分子生成 的反应。 Cu 或Ag 2CH 3CH 2OH ＋O2 ――→ 2CH3CHO ＋2H2O △ （2）燃烧 -- -- （3）与强氧化剂反应 3．取代反应 —OH 最喜欢 — H 。 — OH 或 — OH 上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。 ① 与活泼金属反应 2CH 3CH2OH ＋2Na→ 2CH 3CH 2ONa＋ H2 ↑ ② 醇的分子间脱水 浓硫酸 C2H 5 — OH＋ HO — C2H5 140 ℃ C2 H5 — O — C2H5 ＋H 2O R— OH ＋H — O— R ③ 醇与 HX 加热 (2) 断键方式 ① 置换反应： ② 消去反应： ③ 取代反应： ④ 催化氧化： 浓硫酸 △ R— O— R＋ H2O △ R—OH ＋H— X R— X ＋H 2O 【问题思考】 ① 试通过钠与水、乙醇 的反应现象，推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼？ 水和乙醇分别与钠反应时，前者反应程度剧烈，故羟基活泼性：水 乙醇。 ② 醇类物质都能发生消去反应吗？ 不一定。醇分子中羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。 ③ 醇都能发生催化氧化反应吗？ 不一定。醇分子中羟基相连的碳原子上无氢原子时不发生催化氧化反应。 ④ 乙醇与浓硫酸的混合物在 170 ℃和 140 ℃两种条件下反应的类型相同吗？ 不同。前者为消去反应，后者为取代反应。 醛 -- -- 饱和一元醛分子式通式为： 一、物理性质 随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。 二、化学性质 1.氧化反应 (1) 银镜反应 ① AgNO 3＋NH 3 ·H2O===AgOH↓( 白色 )＋ NH 4NO3 ② AgOH ＋2NH 3 ·H 2O===Ag(NH 3 )2OH ＋2H2O △ ③ CH3CHO ＋2Ag(NH 3)2 OH 2Ag ↓＋CH3COONH 4＋3NH 3＋ H2O (2) 与新制 Cu(OH) 2 的反应 ① 2NaOH ＋CuSO4===Cu(OH) 2 ↓＋Na2SO4 △ ② CH3CHO＋2Cu(OH) 2＋ NaOH CH 3COONa＋ Cu2O↓＋ 3H2O (3) 催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为： 2CH3CHO ＋O2 催化剂 △ (4) 燃烧反应方程式： 点燃 2CH3CHO ＋5O2 2CH3COOH 4CO2 ＋4H2O （5）与强氧化剂反应 乙醛能使溴水或酸性 KMnO 4 溶液褪色 2．加成反应 乙醛蒸气和 H 2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为： Ni CH 3COH ＋H2――→ CH3CH 2OH 。 △ 【问题思考】 1、某醛的结构简式为： (CH 3)2C===CHCH 2CH2CHO ，通过实验方法检验其中的官能团。 (1) 实验操作中，应先检验哪种官能团？ ________，原因是 ___ ______ 。 -- 。 。 -- (2) 检验分子中醛基的方法是 ______________，化学方程式为 _____________________ 。