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经典化学合成反应标准操作
有机氟化合物的合成
目 录
1． 前言……………………………………………………………… 2
2． 通过不饱和 C-C 键的加成合成氟化合物 …………………………… 4
3． 通 过 重 氮 盐 合 成 氟 化 合 物 … … … … … … … … … … … … … … 7
3.1 Balz-Schiemann 反应……………………………………………………… 7
3.2 从α - 氨基酸合成α - 氟代羧酸…………………………………………… 10
4． 亲核氟代…………………………………………………………… 12
4.1 ．环氧开环合成氟化合物…………………………………………………… 12
4.2 ．氧被氟取代合成氟化合物………………………………………………… 13
4.3. 硫被氟取代合成氟化合物 ………………………………………………… 20
4.4 ．磺酸酯被氟取代合成氟化合物…………………………………………… 22
5． 亲电氟代…………………………………………………………… 24
5.1 芳环的亲电氟代…………………………………………………………… 25
5.2 通过烯醇，烯醇醚，烯醇酯及烯胺合成α -氟代羰基化合物…………… 27
5.3 有机金属化合物的氟代…………………………………………………… 29
5.4 不对称亲电氟代…………………………………………………………… 31
6． 三氟甲基的引入（ Trifluoromethylation ）………………………… 34
6.1 自由基三氟甲基化………………………………………………………… 34
6.2 亲电三氟甲基化…………………………………………………………… 35
6.3 亲核三氟甲基化…………………………………………………………… 36
参考文献…………………………………………………………………………………… 41
1．前言
1771 年 Scheele 第一次报导了氟化氢， 1836 年 Dumas 和 Peligot 报导了第一个有
机氟化合物： 一氟甲烷的合成， 而元素氟的制备则在 50 年后，1886 年 Henri Moissan 分
离到了氟气。
Table 1 H ，F，Cl 的比较
H F Cl
电子排布 1s1 2 5
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