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黄酮类化合物的合成 黄酮类化合物的合成 林耕 有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 天然产物合成研究的意义 天然产物结构的多样性和活性的多样性为人类提供了极其丰富的药用资源。人类在与疾病的抗争中得益于自然，但人类绝不能依赖于自然，因为自然资源是有限的。 有些天然化合物含量极低，资源有限，不适合大规模生产，利用全合成、半合成或生物合成是生产天然产物的有效方法。 另外，天然产物本身并不一定就是最理想的药用分子，可以通过对天然产物的结构修饰和改造以获得更有用的天然产物的分子类似物。还可以以天然产物为先导化合物，设计结构更简单的小分子化合物，作为天然产物的合成代用品。一些天然产物的中间体也可能成为有用的药用分子。 以天然产物为来源或先导，通过合成手段进行药物的研发，是创新药物的重要途径。 WHO estimates that approximately 80% of the developing worlds population meet their primary health care needs from traditional, mostly plant-based, medicine. In 1991, the annual production of Chinese medicinal plants alone was reported to exceed 700,000 tons. Now ??!! 中国濒危植物3000 药用价值占60％-70% 1991年 药材需要量已高达700,000吨 目前需求量??? 中药需求增长10倍 中国珍稀濒危保护植物名录的药用植物达 168种 国家重点保护野生药用动物162 中药资源面临压力 This boom in popularity is undoubtedly impacting on the plants themselves, 70-80% of which continue to be wild-collected in China. Today, an estimated 20% species of medicinal plant are considered to be threatened by over-harvesting. 全世界对药用植物资源的需求呈30%递增 WWF 2004年：世界上药用植物的20%面临灭绝危险 70-80 % 药材品种来源野生 自然环境和资源造成了巨大的压力, 中药资源加速枯竭 有机合成术语 有机合成是使原料按一定次序进行一系列化学反应，得到具有指定结构的有机化合物的过程。 欲待合成的分子称为目标分子，每一个独立的化学反应称为单元反应，按照一定次序进行的一系列单元反应，就构成了所谓的合成路线。 逆合成法就是从目标分子出发，由后往前推，推导出目标分子的前体，并同样地找出前体的前体。如此继续直至达到较简单的起始原料（或所给的原料）。逆合成法是“以退为进”的手段。 逆分子合成法 “逆合成分析是一种解决问题的技术，它将靶分子的结构转化成一系列逐级简化的结构，最终这条路竟将导致简单的或市售的的初始原料。分子向合成前导物的转化通过与靶结构的合成反应相反的变化而得到。每一个结构都有相对应地靶生成，然后它自己又成为下一步分析的靶。重复这一过程，最终会生成一个由化学结构作为节点的中间体树，并产生一条对应于靶的可能的合成路线的由起始原料到中产物的路径。” -------E.J. Corey 有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛等分子中含有复键的可与H2、HX、X2、H2O等加成。: 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应 5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 官能团的保护 保护基团的要求： 1、易于与被保护基团反应，且