查尔酮的合成.pdfVIP

安徽工程大学毕业设计（论文） 引 言 二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自 然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道 。 [1] 它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。其本身也有重要的药理作用。由于其分子结 构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性 。由于其显著的生 [2,3] 物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。如：Laliberte R. 报道了查耳酮的抗蛲虫作用 ；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作 [4] 用 ,表现了多种药理作用。DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔 [5] 酮,具有化学预防和抗肿瘤活性 。同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。因 [6-11] 此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。 具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。当受到光 波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π 电子趋于离域， 往往表现出较大的非线性光学效应。因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有 广泛的应用前景。同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛 的用途 。除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细 [12,13] 化学品的合成 。 [14] 合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中 催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为: O O CHO + - H orOH CH 3 R R Scheme 1 该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较 ,产 率在10% ～70% [15]。 近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2 甲基六氟磷酸咪唑 盐、KF Al O 等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较 2 2 3 昂贵,反应时间较长,且产率不高。随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索, 查尔酮的合成方法已趋向于多样化。其代表性的合成方法有： 1.溶液合成 2007年董秋静等报道 ：以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中, [16] 室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%～ 90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。合成路线为： COCH3 CHO O NaOH/CH CH OH