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有机化学复习资料(总) 有机化学复习资料(总) PAGE PAGE 28 PAGE 28 有机化学复习资料(总) 绪论 1、共价键的断裂方式：均裂与异裂 2、均裂与异裂产生物种的特征 均裂产生物种的特征：产生自由基（自由基：带单电子的原子或原子团） 异裂产生物种的特征：产生离子（可能是正离子，可能是负离子） 3、请写出C-H键均裂产生的物种。 4、是什么物种（ 碳自由基） 5、请写出C-X键均裂产生的物种。 6、是什么物种？ 是什么物种（ 碳负离子） 是（碳正离子）；是碳负离子。 7、电子酸碱理论酸和碱的定义 酸：电子的接受体为酸 碱：电子的给预体为碱 8、BF3是分子形态的酸，原因： NO2+是离子形态的酸。 H2O是分子形态的碱，原因： OH—，RO—是离子形态的碱。 烷烃 1、烷烃的“烷”与“烃”的涵义 “烷”指碳原子之间以σ单键连接，碳原子其余的键由氢原子饱和； “烃”指碳氢两种元素组成。 2、碳原子的类型 3、氢原子的类型（氢原子类型由碳原子类型确定） 4、不同氢原子反应活性的排序（叔氢仲氢伯氢） 5、不同碳自由基的稳定性排序（叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基） 6、“自由基稳定性”与“对应氢原子类型”的关系(自由基稳定,氢原子活性高) 7、常见的烷基： 含一个碳原子：甲基 含两个碳原子：乙基 含三个碳原子：异丙基，正丙基 含四个碳原子：正丁基，异丁基， 仲丁基，叔丁基 8、烷烃的命名 2，2，3—三甲基丁烷 2—甲基—4—乙基己烷 9、烷烃的构象 构象产生的原因：σ单键旋转，结果是原子或基团在空间的不同排列方式。 乙烷的典型构象：交叉式；重叠式。 交叉式构象比重叠式构象稳定 围绕（C2-C3）σ单键旋转的典型构象 稳定性排序：交叉式重叠式 交叉式（对位交叉邻位交叉）重叠式（部分重叠完全重叠） 10、烷烃涉及的反应 氯代反应活性高于溴代反应；溴代反应的选择性比氯代反应的选择性高。 环烷烃 1、按环的大小，分类 小环（C3～C4）, 普通环（C5～C7）, 中环（C8～C12）,大环（C12以上）。 2、环的稳定性比较 环己烷环戊烷环丁烷环丙烷。 3、描述环稳定性的理论两个 环张力理论；弯曲键理论。 环张力理论的核心是成键原子的杂化轨道压缩，以满足轨道最大重叠（成键方向：杂环轨道轴线），故压缩轨道产生张力，因而，小环存在环张力。 在环己烷、环戊烷、环丁烷和环丙烷中，环丙烷环碳原子轨道压缩量最大，故张力最大，所以最不稳定。 弯曲键理论的核心是成键原子保持杂环轨道的夹角（109°28），成键原子间的杂化轨道重叠成键，形成的σ键电子云形状象香蕉一样是弯曲的，故杂化轨道间重叠程度小，因此键稳定性变差。 在环己烷、环戊烷、环丁烷和环丙烷中，环丙烷环上碳原子间形成σ键弯曲最大，故，杂环轨道间重叠程度小，σ键最不稳定。 4、环烷烃的命名 环丙烷 1,2—二甲基环丙烷 反—1,3—二甲基环戊烷 1—甲基—3—乙基环己烷 5、环丙烷的加成反应 5、环己烷衍生物的构象问题 椅式构象比船式构象稳定； 6、画出环己烷衍生物的优势构象 ①画出1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 ②画出顺—1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 ③画出反—1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象 ④根据环己烷衍生物的构象，命名该化合物。 顺—1-甲基-4-乙基环己烷 烯烃、炔烃、二烯烃 1、命名 2—戊烯；1—甲基—2—异丙基环己烯 3—戊烯—1—炔 1,3—己二烯—5—炔 2、构型问题 指出下列烯烃的构型（顺反标记法；Z/E标记法） （顺式-；Z-） （E-） （E-） 标注二烯的构型 （2E,4Z）— 3、在催化加氢反应中，叁键比双键的反应活性高； 在亲电加成中，双键比叁键的反应活性高； 叁键的π电子云致密，π电子云的变形性小，反应活性低；双键中的π电子云疏松，π电子云的变形性大，反应活性高。 4、本章反应涉及的中间体 碳正离子中间体的稳定性排序 叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子甲基碳正离子 亲电加成反应中的中间体 与卤素的加成涉及鎓离子（含卤原子的三元环正离子）；与卤化氢加成涉及的是碳正离子。 5、亲电加成反应遵循马氏加成规则(HBr+R2O2;B2H6属于反马氏加成) 6、鉴别 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 丁烷，丁烯，1—丁炔； 丙烷，环丙烷，丙烯，丙炔 芳香烃 1、芳香性与芳香性的判据 芳香性：易取代、难加成、难氧化的性质。 判据：休克尔规则（规则要素：环合共轭体系；π电子云对称分布在分子平面两侧；π电子数目4n+2） 2、具有芳香性的分子、离子等 3、单环芳烃的反应 4、二元取