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《有机化学》(上)复习总结
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃, 烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃 (单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃) ,
芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺) ,多官能团化合物(官
能团优先顺序: -COOH >-SO3H >-COOR>-COX >- CN >-CHO >C =O>-OH(醇 )>
- >- >- >- > = >- -> - >- >-
OH(酚) SH NH2 OR C C C≡C ( R X NO2) ,并能够判断出 Z/E
构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,
Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:
CH3
COOH
H
1)透视式(伞形式): C 2 )锯架式: H OH
H OH
OH
H C
3
C H
2 5
H H COOH
H H H
3 ) 纽曼投影式: 4)费歇尔投影式: H OH
H H H
H H H H CH 3
5 )构象 (conformation)
(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构
象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法:
1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时, 如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧, 为 Z
构型,在相反侧,为 E 构型。
Cl C H
CH3 CH3 2 5
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