2021高三化学人教版：有机推断与合成的突破方略含答案.docxVIP

PAGE PAGE # / 17 教学资料范本 2021高三化学人教版：有机推断与合成的突破方略含答案 编 辑： 时 间： 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断 光照 “――→ ”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的 取代； b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代； c.不饱和烃中烷基的取代 。 Ni “――→ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、—C≡ C— 、 △ 与H2的加成。 b.酯化反应； c.醇分子间脱是卤代烃消去 HX 生成不饱“―浓―硫→酸 ”是a. b.酯化反应； c.醇分子间脱 是卤代烃消去 HX 生成不饱 △ NaOH醇溶液(4)“―― NaOH醇溶液 (4)“――Na―O―H△――→ 浓NaOH醇溶液或“――――――→ ” △ 和有机物的反应条件。 是a.卤代烃水解生成醇；b. 是a.卤代烃水解生成醇； b.酯类水解反应的条件。 “――――――→ △ (6)“―稀―硫→酸”是a.酯类水解； b.糖类水解； c.油脂的酸性水解； d.淀粉水解 的反应条件。 (7)“―C―u或―A→g ”“―[―O]→ ”为醇氧化的条件。 △ “―F―eX→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件 溴水或 Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 “错误! ”“错误! ”是醛氧化的条件。 2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类 使溴水或 Br2的 CCl4溶液褪色，则表示该物质中可能含有 或C≡C结构。 使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有 、C≡C、— CHO或为苯的同系物等结构。 遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基 。 遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 遇I2变蓝，则该物质为淀粉。 加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨 溶液加热有银镜生成，表示含有 —CHO。 加入 Na放出H2，表示含有 —OH或—COOH。 加入 Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有 —COOH。 3．根据性质确定官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 — CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 。 由消去反应的产物可确定 —OH或— X 的位置。 由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定 或C≡C的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并 根据环的大小，可确定 — OH与—COOH 的相对位置。 4．根据数据确定官能团的数目 (1) (1) Na 2—OH(醇、酚、羧酸 )――→ H2 Na2CO3 NaHCO3 2—COOH ―――→ CO2，—COOH―――→ CO2 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1个 — OH；增加84，则含有 2个—OH。 由—CHO转变为— COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2个—CHO。 当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1个— OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2个—OH。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它 们之间的相互转化关系可用下图表示： 上图中， A能连续氧化生成 C，且A 、C在浓硫酸存在下加热生成 D，则： A为醇、 B为醛、 C为羧酸、 D为酯； A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； A分子中含 —CH2OH结构； 若D能发生银镜反应，则 A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH， D为H COOCH3。 6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积 的大小和氢原子个数成正比。 有机物的合成路线设计 类型 1 有机合成中碳骨架的构建 1．链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取 代反应，醛、酮的加成反应?? (1)醛、酮与 HCN加成 (2)醛、酮与 RMgX 加成 (3)醛、酮的羟醛缩合 (其中至少一种有 α-H) 卤代烃与活泼金属作用 2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl 醛或酮与格氏试剂 (R′MgX) 发生加成反应，所得产物经水解可得醇 RCHO＋R′MgX ―→ ―→ 2．链减短的反应 烷烃的裂化反应； 酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； 利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱 羧反应?? 3．成环的方法 二元醇脱水成环醚； 二元醇与二元羧酸成环酯； 羟基酸分子间成环酯； 氨基酸分子间成环； 双烯合成： 类型 2 常见官能团转化 1．官能团的引入 引